1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentanone | 1012-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentanone
• 英文别名: 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-2-one；5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentan-2-one；5-<(Tetrahydropyran-2-yl)oxy>-2-pentanon；3-Acetyl-1-propanol THP ether；2-<4-Oxo-pentyloxy>-tetrahydro-pyran；5-Hydroxy-2-pentanon-tetrahydropyranylaether；5-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-pentanone；5-(Tetrahydropyran-2-yl)pentan-2-one；5-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentanone；5-(oxan-2-yloxy)pentan-2-one
• CAS: 1012-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD11553524
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CJOLKVLSMKEIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-methyl-5-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-4-pentenyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 palladium diacetate 吡啶 、 氧气 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化使用分子氧将末端烯烃氧化为甲基酮

  摘要：

  醋酸钯（II） 催化末端的好氧氧化 烯烃 在 甲苯 进入相应的 甲基酮 在催化量的 吡啶 使用 丙-2-醇作为还原剂和分子氧作为氧化剂。提出了两个共享Pd（II）–OOH物种的催化循环。一种是在氧化过程中形成Pd（II）–H物质丙-2-醇 到 丙酮，然后与分子氧反应生成Pd（II）–OOH物质，另一个是过氧化氢烯烃生成Pd（II）–OOH物质以提供甲基酮在由前一个催化循环产生的H 2 O 2存在下。

  DOI：

  10.1039/b001854f

文献信息

• Dicyanoketene Ethylene Acetal as a Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1080/00397919508015875

  日期：1995.7

  Abstract Alcohols can react with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of a catalytic amount of dicyanoketene ethylene acetal under neutral conditions to afford the corresponding tetrahydropyranyl ethers in good yields.

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。
• Preparation of cyclic ether acetals from 2-benzenesulphonylderivatives: a new mild glycosidation procedure
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80631-0

  日期：1988.1

  those containing chemicallysensitive groups react with 2-benzenesulphonyl cyclic ethers in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate to give good yields of the corresponding acetals.

  在溴化镁醚化物和碳酸氢钠的存在下，数种醇（从受阻醇到含有化学敏感基团的醇）与2-苯磺酰基环醚反应，得到相应的缩醛的良好收率。
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• Iridium-complex modified CdSe/ZnS quantum dots; a conceptual design for bifunctionality toward imaging and photosensitization
  作者：Jia-Ming Hsieh、Mei-Lin Ho、Pei-Wen Wu、Pi-Tai Chou、Tsai-Tsung Tsai、Yun Chi

  DOI：10.1039/b517368j

  日期：——

  We report the design and synthesis of Ir-complex functionalized CdSe/ZnS quantum dots (QDs), in which the QD plays a key role in imaging, while the Ir-complex acts as a sensitizer to produce singlet oxygen; this conceptual design presents a novel scheme in both bio-imaging and photodynamic therapy.

  我们报道了铱复合物功能化的CdSe/ZnS量子点（QDs）的设计与合成，其中QDs在成像中发挥关键作用，而铱复合物作为敏化剂生成单线态氧；这种概念性设计在生物成像和光动力治疗中展示了一种新颖的方案。
• 一种番茄红素中间体的制备方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN106349002B

  公开（公告）日：2019-04-19

  一种番茄红素中间体的制备方法，涉及番茄红素。1)将化合物6溶解在醚类溶剂中，加入对甲苯磺酰肼溶液，再加入化合物7，反应后加入饱和氯化铵淬灭，得化合物8；2)将化合物8溶于乙腈/水溶剂中，加入对甲苯磺酸吡啶盐，反应后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，得粗产物；粗产物溶于苯类溶剂，有机碱以及相同的对甲苯磺酰氯，反应物经饱和氯化铵溶液淬灭、萃取、浓缩、纯化后得化合物9；3)化合物9溶于醚类溶剂中，加入丁基锂试剂，加入单质碘溶液，反应后，经饱和氯化铵溶液淬灭、萃取、浓缩、纯化后得到番茄红素中间体(3E，5E，7E)‑8‑碘‑4‑甲基‑1,3,5,7‑壬四烯。