1-phenyloct-4-yn-3-one | 412022-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloct-4-yn-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-octyn-3-one
• CAS: 412022-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MRGJVDCFNYUBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-4-yn-3-one 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-6-phenethyl-4-propyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  PPh3-KOBut 介导的 β-酮酯与炔基酮的环化反应：功能化 2-吡喃酮的合成

  摘要：

  摘要 系统地描述了由 PPh3 和 KOBut 介导的炔基酮与 β-酮酯环化合成 2-吡喃酮衍生物。各种 β-酮酯与炔基酮反应，在温和条件下以中等至良好的产率得到官能化的 2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517374
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-octyn-3-ol 在 oxone 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1-phenyloct-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂合成羰基化合物的统一氧化方案

  摘要：

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218809

文献信息

• Michael Addition-Lactonization Reaction of Electron-Deficient Alkynes with N-(Diphenylmethylene)glycinates: An Efficient Synthesis of 3-Amino-2-pyrone Derivatives
  作者：Tao Lu、Qing-Fa Zhou、Yong Zhu、Wei-Fang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217098

  日期：2010.1

  approach is based on the Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinates to various alkynyl ketones, followed by lactonization using 10 mol% sodium hydroxide as catalyst. Aromatic and aliphatic alkynyl ketones were converted into the corresponding 3-amino-2-pyrone derivatives in moderate to high yields. When methyl propiolate was submitted to the reaction, α,β-dehydroamino acids were formed in good

  已经开发了温和而有效的合成3-氨基-2-吡喃酮衍生物的方法。该方法基于将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸盐迈克尔加成到各种炔基酮中，然后使用10mol％氢氧化钠作为催化剂进行内酯化。将芳族和脂族炔基酮以中等至高产率转化为相应的3-氨基-2-吡喃酮衍生物。当丙酸甲酯进行反应时，以良好的产率形成α，β-脱氢氨基酸。 3-氨基-2-吡喃酮衍生物-炔基酮-迈克尔加成-内酯化-合成
• A Straightforward Approach towards Substituted Morita-Baylis-Hillman Products via Hydrostannation of Acetylenic Ketones
  作者：Uli Kazmaier、B. Lakshmi

  DOI：10.1055/s-0029-1219196

  日期：2010.2

  Regioselective molybdenum-catalyzed hydrostannations of acetylenic ketones give rise to allenoxystannanes, which can be subjected to subsequent aldol reactions. Because aldehydes are not affected under the reaction conditions used, the hydrostannation-­aldol addition can be performed as a one-pot reaction, providing easy access to substituted Morita-Baylis-Hillman-type products in a highly stereoselective fashion.

  在钼催化下，乙炔酮发生区域选择性加氢锡化反应，生成可进行后续醛醇反应的烯氧基锡烷。由于在所使用的反应条件下醛不会受到影响，因此氢化锡-醛醇加成反应可以作为单锅反应进行，从而以高度立体选择性的方式轻松获得取代的 Morita-Baylis-Hillman 型产品。
• Synthesis and olefination of carbonyl compounds using solid-supported reagents
  作者：Anne-Lene L. Hansen、Anthony Murray、David Tanner

  DOI：10.1039/b612944g

  日期：——

  development and application of three new solid-supported reagents for use in the synthesis or olefination of carbonyl compounds are described. The reagents include the Weinreb amide, Mukaiyama's S-2-pyridyl thioate and a Peterson methylenation reagent. As solid-supports p-benzyl alcohol resin, Wang resin and Merrifield resin (1-2% crosslinked polystyrene) have been used.

  描述了在羰基化合物的合成或烯化中使用的三种新型固体负载试剂的开发和应用。所述试剂包括Weinreb酰胺，Mukaiyama的S-2-吡啶基硫代酸酯和Peterson甲基化试剂。作为固体载体对苄醇树脂，已经使用了Wang树脂和Merrifield树脂（1-2％交联的聚苯乙烯）。