D-2,3-Di-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate | 163580-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-2,3-Di-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-butanoyloxy-3,4,5,6-tetraphosphonooxycyclohexyl] butanoate
• CAS: 163580-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂₀P₄
• 分子量: 640.259
• InChiKey: COXFNUGQHBHEQD-FDFVQJQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2,3-Di-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 48.0h， 生成 D-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  推定的第二信使的膜透性的类似物肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐

  摘要：

  为的结合性质的将来的调查d -肌醇肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[ d -INS（3,4,5,6-）P 4和d -INS （1,4,5,6）P 4分别对它们的推定靶蛋白制备了一组具有1（3）-和/或2-羟基修饰的类似物。从开始的反应顺序d -3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇或它的d-1,4,5,6-对映体，并允许引入具有退化性氢键的基团，例如甲氧基或氯，取代羟基。另外，相应的DL -鲨肌醇的前体24的制备是通过使用一个共同的亚磷酸酯的方法2-肌糖衍生物23.古典保护/去保护化学和随后的磷酸化立体化学优化还原，得到四磷酸盐类似物1A-E，3。这些衍生物被转化为不带电荷的可生物活化的乙酰氧基甲基酯2a–e，4。为避免乙酰氧基甲基烷基化过程中磷酸盐环化，并增加潜在的膜渗透性Ins P 4的亲脂性 单取代的四磷酸酯的衍生物的羟基被细胞内可水解的丁酸酯覆盖。

  DOI：

  10.1039/p19960001683
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 过氧乙酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 D-2,3-Di-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate analogues and their membrane-permeant derivatives

  摘要：

  一系列D-肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[分别为D-Ins(3,4,5,6)P4和D-Ins(1,4,5,6)P4]类似物，其羟基进行了修饰，被合成并随后转化为相应的无电荷、生物活性可激活的乙酰氧甲基酯。

  DOI：

  10.1039/c39950000411