1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate | 85608-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: 1,3-bis(benzyloxy)-2-propanol p-toluenesulfonate；(1,3-di-O-benzyl-2-O-p-toluensulfonyl)glycerol；(1,3-di-O-benzyl-2-O-toluenesulfonyl)glycerol；1,3-dibenzyloxy-2-p-toluenesulfonyloxypropane；1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85608-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅S
• 分子量: 426.533
• InChiKey: QZIZCRGJQLEFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 3-benzyloxy-2-fluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的酶促磷酸化。

  摘要：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（iNDG）被HSV1胸苷激酶磷酸化，其磷酸化产物抑制DNA聚合酶活性。iNDG以两种对映体形式存在，分别具有伯羟基和仲羟基。因此，存在许多优先磷酸化的可能性，本研究对此进行了探讨。HSV1胸苷激酶使iNDG的R和S异构体的伯羟基磷酸化。通过与其中伯羟基或仲羟基被氟或氢代替的类似物进行比较以及通过对单磷酸盐的NMR谱进行研究来确定这一点。GMP激酶将R和S单磷酸磷酸化为相应的二磷酸。然而，S的进一步磷酸化比R的异构体有效得多。此外，（S）-iNDG三磷酸酯比（R）-iNDG三磷酸酯更有效地抑制HSV1 DNA聚合酶。两种异构体的生化特异性的这些差异说明了与（R）-iNDG相比，观察到的（S）-iNDG更高的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1021/jm00155a039
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chong, J. Michael; Sokoll, Kenneth K., Organic Preparations and Procedures International, 1993, vol. 25, # 6, p. 639 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiherpes simplex virus activity of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propylthio)methyl]guanine
  作者：Danny P. C. McGee、John C. Martin、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00147a020

  日期：1985.9

  The synthesis of the thio analogue (thio-DHPG, 2) of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) is described. The synthesis of 2 proceeded via the condensation of acetoxymethyl sulfide 9 with diacetylguanine 10 to give the protected nucleoside analogue 11. Although catalytic hydrogenolysis failed, the benzyl ether functionalities of 11 were successfully cleaved by an acetolysis reaction to

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。
• Virtual Screening of Acyclovir Derivatives as Potential Antiviral Agents: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Acyclic Nucleoside ProTides
  作者：Marco Derudas、Christophe Vanpouille、Davide Carta、Sonia Zicari、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Andrea Brancale、Leonid Margolis、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01009

  日期：2017.9.28

  anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity of acyclovir (ACV) phosphate prodrugs, we herein report the ProTide approach applied to a series of acyclic nucleosides aimed at the identification of novel and selective antiviral, in particular anti-HIV agents. Acyclic nucleoside analogues used in this study were identified through a virtual screening using HIV-reverse transcriptase (RT), adenylate/guanylate

  根据我们对无环鸟苷（ACV）磷酸盐前药的抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性的发现，我们在此报告了ProTide方法应用于一系列无环核苷的用途，旨在鉴定新型和选择性抗病毒剂，特别是抗HIV代理商。本研究中使用的无环核苷类似物通过使用HIV逆转录酶（RT），腺苷酸/鸟苷酸激酶和人DNA聚合酶γ的虚拟筛选进行鉴定。总共合成了39种新的磷酸盐前药，并针对HIV-1（体外和离体人类扁桃体组织系统）和人类疱疹病毒进行了评估。几种ProTide化合物在低微摩尔范围内显示出对HIV-1的显着效力，而母体核苷则无效。另外，观察到明显抑制疱疹病毒复制。
• A New Water-soluble p-Boronophenylalanine Derivative for Neutron Capture Therapy
  作者：Hisao Nemoto、Satoshi Iwamoto、Hiroyuki Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.465

  日期：1993.3

  A p-boronophenylalanine (BPA) derivative, that is ca. thousand times more water-soluble and is incorporated with higher tumour/normal cell ratio than BPA itself, has been synthesized.

  我们合成了一种对硼苯丙氨酸（BPA）衍生物，它的水溶性比 BPA 本身高出约一千倍，而且与肿瘤/正常细胞的结合率也更高。
• Antihypertensive dihydropyridine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0191448A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  Novel dihydropyridine derivatives which are useful for treating congestive heart failure, hypertension, or angina have the formula: or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein n is an integer from 0 to 8; Y is -O-, -NH-, -NR2-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, or a bond; R1 and R2 are each independently, A1, A2, A3 or A4 where A1 is-(CH2)m(CHOH)pCH2OH; A2 is -(CH2)qCH(3-r)[(CH2)sOH]r; A3 is-(CH2)qCH(3-r)[(CH2)pCOOR3]r and A4 is-(CH2)mCOOR3; where m is an integer from 1 to 8; p is an integer from 0 to 4; q is an integer from 0 to 8; r is 2 or 3; s is an integer from 1 to 4; and R3 is H or alkyl of 1 to 18 carbon atoms; R4 is -NO2, -CF3, or halo; and R5 is lower alkyl or -CH2CH2OCH3.

  可用于治疗充血性心力衰竭、高血压或心绞痛的新型二氢吡啶衍生物的化学式为 或其药学上可接受的酸加成盐，其中 n 是 0 至 8 的整数； Y是-O-、-NH-、-NR2-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-或键； R1 和 R2 各自独立地为 A1、A2、A3 或 A4，其中 A1 是-(CH2)m(CHOH)pCH2OH； A2 是-(CH2)qCH(3-r)[(CH2)sOH]r； A3 是-(CH2)qCH(3-r)[(CH2)pCOOR3]r 和 A4 是-(CH2)mCOOR3；其中 m 是 1 至 8 的整数； p 是 0 至 4 的整数； q 是 0 至 8 的整数； r 是 2 或 3； s 是 1 至 4 的整数；以及 R3 是 H 或 1 至 18 个碳原子的烷基； R4 是-NO2、-CF3 或卤素；以及 R5 是低级烷基或-CH2CH2OCH3。
• Role of the thiosugar ring in the inhibitory activity of salacinol, a potent natural α-glucosidase inhibitor
  作者：Katsuki Takashima、Shinya Nakamura、Maiko Nagayama、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Weijia Xie、Isao Nakanishi、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/d3ra08485j

  日期：2024.1.31

  the 5-membered thiosugar ring of 1 played an essential role in the potent activities of sulfonium-type inhibitors. The present findings are interesting and important in understanding the function of salacinol, considering that the observed inhibitory activity trend was contrary to the SAR observed in aza-compounds (23, 24, and 25) in a previous study, which suggested that the cyclic structure did not

  在此，氮杂糖的环裂解 ( 24 ) 和截短 ( 25 ) 类似物 1-脱氧野尻霉素 ( 23 ) 表现出与母体化合物相同的抑制活性 ( K i = 4–10 μM) ( 1 , K i = 14μM）。基于这种构效关系 (SAR)，salacinol ( 1 )（一种有效的含硫代糖环的 α-葡萄糖苷酶抑制剂）的四个环裂解（ 26a-26c和27c ）和三个截短（ 28a-28c ）类似物被合成的。生物测定结果显示，所有合成物均无活性，表明1的5元硫糖环在锍类抑制剂的有效活性中发挥着重要作用。考虑到观察到的抑制活性趋势与先前研究中在氮杂化合物（ 23、24和25 ）中观察到的SAR相反，目前的发现对于理解salacinol的功能是有趣且重要的，这表明环状结构并没有促进它们的强抑制活性。