[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate | 214619-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 214619-40-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₈SSi
• 分子量: 517.716
• InChiKey: DOZPBNWHAAZZRI-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 Dowex 50W-X₈ 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k