(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane | 188343-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 188343-69-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: NKXJDQWXKUFMHR-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 60.33h， 生成 (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010

文献信息

• Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment
  作者：Robert Chênevert、Michèle Lavoie、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v97-010

  日期：1997.1.1

  The C-3—C-9 main fragment of aspicilin was prepared via a fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction. The same fragment was also synthesized by chemical transformation starting from D-arabinose. Key words: aldolase, aspicilin, arabinose, synthesis.

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。