5-(4-methoxyphenyl)-3-methylene-dihydrofuran-2(3H)-one | 74844-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methylene-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 74844-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WFOAOMWVZUJKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-methylene-dihydrofuran-2(3H)-one 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Dreiding-Schmidt reactions: asymmetric synthesis and analysis of α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  The zinc/silver-graphite mediated Dreiding-Schmidt reactions between aldehydes and the 2-bromomethyl-acrylate derived sultamamides (+)/(-)-28 or (+)/(-)-30 gave the corresponding substituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones with ee's up to 90%. Enantiomerically pure compounds were obtained by semipreparative HPLC using a chiral stationary phase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00166-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 indium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-methylene-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以α-亚甲基-γ-丁内酯为抗癌剂的伊斯兰衍生类螺环类似物：结构-活性关系研究

  摘要：

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00400

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced one-pot synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Moumita Paira、Biplab Banerjee、Samaresh Jana、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.036

  日期：2007.4

  A simple and efficient methodology has been developed for the one-pot preparation of α-methylene-γ-butyrolactones by free-radical induced Barbier-type reaction of methyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldehydes followed by in situ lactonization. The radical initiator titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) was easily generated in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF. Ketones

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过自由基诱导的2-（溴甲基）丙烯酸甲酯和醛的Barbier型反应，然后就地内酯化，一锅制备α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基引发剂氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）易于从商购的Cp 2 TiCl 2和THF中的活化锌粉中原位生成。酮在反应条件下保持不受影响。
• Fluorous tagging: an enabling isolation technique for indium-mediated allylation reactions in water
  作者：Carolyn S. Reid、Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b713244c

  日期：——

  An efficient method was developed to allylate aldehydes using an aqueous indium-mediated allylation reaction with fluorous-tagged allyl halides, and to directly purify the products by fluorous solid phase extraction (F-SPE).

  开发了一种高效的方法，通过使用含氟标记的烯丙基卤化物进行水相铟介导的烯丙基化反应来烯丙基化醛，并通过含氟固相萃取（F-SPE）直接纯化产物。
• Synthesis and cytotoxic activity of γ-aryl substituted α-alkylidene-γ-lactones and α-alkylidene-γ-lactams
  作者：Anna Albrecht、Jacek F. Koszuk、Jakub Modranka、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Kazimierz Studzian、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.035

  日期：2008.5

  A series of 5-aryl-3-alkylidenedihydrofuran-2(3H)-ones 6a-g'' and 11a,b as well as 5-aryl-3-methylidenepyrrolidin-2-ones 10a-c and 12 were synthesized starting from 4-aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates 3a-g. Reaction sequence includes reduction or reductive amination of the carbonyl group, lactonization or lactamization step and finally the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes using

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Nicot­lactone Analogues as Anti-TMV Agents
  作者：Huan Zhou、Gong Xu、Hong-Wei He、Yuan Chi、Cai-Yun Chen、Fei-Yu Wang、Jia-Xin Wang、Dan Xu

  DOI：10.1055/a-1814-9637

  日期：2022.8

  the structure–activity relationship. The NMR data of the synthesized compounds do not match that of the isolated sample, indicating that the structure of nicotlactone A remains to be reassigned. All the synthetic target compounds were evaluated for their anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity. Bioassay results indicated that (±)-8-demethylnicotlactone A displayed similar anti-TMV activity to

  最初提出的 (±)-烟内酯 A 结构的合成是一种具有三个连续手性中心的强效抗病毒木脂素，从丙烯酸甲酯开始分 5 步合成。合成的关键步骤包括 In 催化的区域选择性烯丙基化和 Mn 催化的 Mukaiyama 水合反应。我们的合成策略还使我们能够获得其他三种差向异构体并研究构效关系。合成化合物的核磁共振数据与分离样品的核磁共振数据不匹配，表明烟内酯 A 的结构仍有待重新分配。评估了所有合成目标化合物的抗烟草花叶病毒 (anti-TMV) 活性。生物测定结果表明，(±)-8-去甲基烟内酯 A 显示出与市售药物宁南霉素相似的抗 TMV 活性，
• Dimetalation of N-tert-butylmethacrylamide: a new synthetic reagent
  作者：John J. Fitt、Heinz W. Gschwend

  DOI：10.1021/jo01309a049

  日期：1980.10