(2S)-1-benzyloxy-9-hydroxy-2-triethylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodeca-4,11-diyn-6-one | 897961-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-9-hydroxy-2-triethylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodeca-4,11-diyn-6-one
• 英文别名: (2S)-9-hydroxy-1-phenylmethoxy-2-triethylsilyloxy-12-trimethylsilyldodeca-4,11-diyn-6-one
• CAS: 897961-40-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 500.826
• InChiKey: DVHVMAIAEVYWMZ-CPRJBALCSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-9-hydroxy-2-triethylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodeca-4,11-diyn-6-one 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2''S)-1-[2-(3-benzyloxy-2-triethylsilanyloxypropyl)-[1,3]-dithian-2-yl]-5-triethylsilanyloxy-8-trimethylsilanyl-oct-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S)-1-benzyloxy-9-hydroxy-2-triethylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodeca-4,11-diyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g