isopropyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 100257-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 4-methoxy-DL-mandelic acid-isopropyl ester；4-Methoxy-DL-mandelsaeure-isopropylester；Propan-2-yl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate；propan-2-yl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 100257-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZJLKPUFPAGCNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-bromo-(4-methoxyphenyl)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Natural Sunlight and Air in the Aerobic Oxidation of Benzyl Halides

  摘要：

  A novel, efficient oxidation of alpha-aryl halogen derivatives to the corresponding alpha-aryl carbonyl compounds at room temperature has been disclosed. Natural sunlight and air are successfully utilized in this approach through the combination of photocatalysis and organocatalysis. A plausible mechanism was proposed on the basis of the mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/ol2002013
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 isopropyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b

文献信息

• Catalysis by cobalt Schiff's base complexes in highly selective conversion of arylglyoxals to α-aryl-α-hydroxyacetic esters
  作者：K. Maruyama、Y. Murakami、K. Yoda、T. Mashino、A. Nishinaga

  DOI：10.1039/c39920001617

  日期：——

  Cobalt Schiff's base complexes catalyse highly selective conversion of arylglyoxals to α-aryl-α-hydroxyacetic esters in alcohols; Lewis acidity of CoIII species may be responsible for the catalysis.

  钴席夫碱配合物能催化芳基乙二醛向醇中的δ-芳基-δ-羟基乙酸酯的高选择性转化；CoIII 物种的路易斯酸性可能是催化作用的原因。