(E)-1-bromo-5-iodo-1-pentene | 95217-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-5-iodo-1-pentene
• 英文别名: (E)-1-bromo-5-iodopent-1-ene
• CAS: 95217-66-6
• 化学式: C₅H₈BrI
• 分子量: 274.927
• InChiKey: SMVWWQHYEYHJCE-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-5-iodo-1-pentene 在 锰 、 酞菁钴 、 nickel(II) bis(chloride)(3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (S,E)-1-(6-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-1-bromo-5-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  心肌显像剂：（Z）-和（Z，E）-18- [82Br] bromo-5-tellura-17-十八烯酸的合成，表征和评估。

  摘要：

  已经评估了用放射性溴化物替代放射性碘化物对模型乙烯基卤化物取代的碲脂肪酸的生物学特性的影响。已经研究了使用一种简便的放射性溴化方法，该方法涉及[82Br] Br2与乙烯基溴化汞底物的反应。出乎意料的是，通过色谱和光谱研究证实，形成了顺式和反式乙烯基溴化物。利用该技术，制备了（E，Z）-1- [82Br]溴-13-碘-1-十三碳烯，并用作制备（E，Z）-18- [82Br]溴-5-的底物。在大鼠中评估的tellura-17-十八碳烯酸（13-E，Z）。[82Br] -13-E，Z和[82Br] -13-Z均是通过既定程序使用N-溴代琥珀酰亚胺-Br-与反式-boronovinyl底物反应制备的，显示出类似于（E）-18- [125I]碘-5-tellura-17-十八烯酸的组织分布特性。这些结果表明，用Br代替I以及关于烯键的立体化学不会严重影响心脏的吸收和保留。

  DOI：

  10.1021/jm00382a003

文献信息

• SRIVASTAVA, P. C.;KNAPP, F. F.;(JR), CALLAHAN A. P.;GOLDSTEIN, B. M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N0, C. 1161-1169
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、KNAPP, F. F.、(JR), CALLAHAN A. P.、GOLDSTEIN, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, P. C.;KNAPP, F. F.;CALLAHAN, A. P.;OWEN, B. A.;KABALKA, G. W.+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 408-413
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、KNAPP, F. F.、CALLAHAN, A. P.、OWEN, B. A.、KABALKA, G. W.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantioenriched Allylic Silanes via Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling
  作者：Julie L. Hofstra、Alan H. Cherney、Ciara M. Ordner、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b11707

  日期：2018.1.10

  asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling has been developed to prepare enantioenriched allylic silanes. This enantioselective reductive alkenylation proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance. The chiral allylic silanes prepared here undergo a variety of stereospecific transformations, including intramolecular Hosomi-Sakurai reactions, to set vicinal stereogenic centers

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。
• Myocardial imaging agents: synthesis, characterization, and evaluation of (Z)- and (Z,E)-18-[82Br]bromo-5-tellura-17-octadecenoic acids
  作者：P. C. Srivastava、F. F. Knapp、A. P. Callahan、B. A. Owen、G. W. Kabalka、K. A. R. Sastry

  DOI：10.1021/jm00382a003

  日期：1985.4

  prepare (E,Z)-18-[82Br]bromo-5-tellura-17-octadecenoic acid (13-E,Z), which was evaluated in rats. Both [82Br]-13-E,Z and [82Br]-13-Z, prepared by an established procedure using N-chorosuccinimide-Br- reaction with the trans-boronovinyl substrates, showed tissue distribution properties similar to those of (E)-18-[125I]iodo-5-tellura-17-octadecenoic acid. These results demonstrate that replacement of I with

  已经评估了用放射性溴化物替代放射性碘化物对模型乙烯基卤化物取代的碲脂肪酸的生物学特性的影响。已经研究了使用一种简便的放射性溴化方法，该方法涉及[82Br] Br2与乙烯基溴化汞底物的反应。出乎意料的是，通过色谱和光谱研究证实，形成了顺式和反式乙烯基溴化物。利用该技术，制备了（E，Z）-1- [82Br]溴-13-碘-1-十三碳烯，并用作制备（E，Z）-18- [82Br]溴-5-的底物。在大鼠中评估的tellura-17-十八碳烯酸（13-E，Z）。[82Br] -13-E，Z和[82Br] -13-Z均是通过既定程序使用N-溴代琥珀酰亚胺-Br-与反式-boronovinyl底物反应制备的，显示出类似于（E）-18- [125I]碘-5-tellura-17-十八烯酸的组织分布特性。这些结果表明，用Br代替I以及关于烯键的立体化学不会严重影响心脏的吸收和保留。