5'-d(ACTXACT)-3'; X = 2'-deoxy-5-[3-({4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoyl}amino)prop-1-yn-1-yl]uridine | 1289361-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-d(ACTXACT)-3'; X = 2'-deoxy-5-[3-({4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoyl}amino)prop-1-yn-1-yl]uridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[5-[3-[[4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoyl]amino]prop-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 1289361-07-4
• 化学式: C₈₆H₁₀₃F₂N₂₃O₄₂P₆
• 分子量: 2354.73
• InChiKey: QIRWKHPVQZHYSL-CYUNUVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  159
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  874
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((2-azido-N-methylacetamido)methyl)quinolin-8-yl)boronic acid 、 5'-d(ACTXACT)-3'; X = 2'-deoxy-5-[3-({4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoyl}amino)prop-1-yn-1-yl]uridine 反应 0.5h， 生成 5'-d(ACTXACT)-3'; X = 2'-deoxy-5-[3-({4-[(1-{2-[{[8-(dihydroxyboryl)quinolin-2-yl]methyl}(methyl)amino]-2-oxoethyl}-9,9-difluoro-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-8-yl)methyl]benzoyl}amino)prop-1-yn-1-yl]uridine 、 5'-d(ACTXACT)-3'; X = 2'-deoxy-5-[3-({4-[(3-{2-[{[8-(dihydroxyboryl)quinolin-2-yl]methyl}(methyl)amino]-2-oxoethyl}-9,9-difluoro-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-8-yl)methyl]benzoyl}amino)prop-1-yn-1-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击反应进行硼酸修饰的DNA的第一化学合成。

  摘要：

  报道了使用无铜咔嗒试剂将硼酸基团第一次化学掺入DNA。与基于PCR的方法相比，此方法可进行更大的位点特异性结合和合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04546b
• 作为产物：
  描述：

  、 N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzamide 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 、 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite 、 5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 三氯乙酸 、 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.09h， 生成 5'-d(ACTXACT)-3'; X = 2'-deoxy-5-[3-({4-[(2,2-difluorocyclooct-3-yn-1-yl)methyl]benzoyl}amino)prop-1-yn-1-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击反应进行硼酸修饰的DNA的第一化学合成。

  摘要：

  报道了使用无铜咔嗒试剂将硼酸基团第一次化学掺入DNA。与基于PCR的方法相比，此方法可进行更大的位点特异性结合和合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04546b

文献信息

• The first chemical synthesis of boronic acid-modified DNA through a copper-free click reaction
  作者：Chaofeng Dai、Lifang Wang、Jia Sheng、Hanjing Peng、Alexander Boryanov Draganov、Zhen Huang、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c0cc04546b

  日期：——

  The first chemical incorporation of the boronic acid group into DNA using a copper-free click reagent was reported. Compared with the PCR-based method, this approach allows for site-specific incorporation and synthesis on a larger scale.

  报道了使用无铜咔嗒试剂将硼酸基团第一次化学掺入DNA。与基于PCR的方法相比，此方法可进行更大的位点特异性结合和合成。