5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentanol | 98892-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentanol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 98892-19-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: VQHNPGZAEXNVOO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentanol 在 15-冠醚-5 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型合成螺环吡喃作为海洋天然产物海绵体1的药效基团的设计。

  摘要：

  SPIKET-P是一种新颖的合成螺环吡喃，被合理地设计为微管蛋白解聚海洋天然产物Spongistatin 1的药物载体。SPIKET-P由市售的苄基（R）-（-）-缩水甘油醚使用通用11立体声控制的逐步合成方案。在纳摩尔浓度下，SPIKET-P在无细胞浊度测定中引起微管蛋白解聚，并表现出对癌细胞有效的细胞毒活性，这可通过破坏微管组织和防止人类乳腺癌细胞中有丝分裂纺锤体形成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00044-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型合成螺环吡喃作为海洋天然产物海绵体1的药效基团的设计。

  摘要：

  SPIKET-P是一种新颖的合成螺环吡喃，被合理地设计为微管蛋白解聚海洋天然产物Spongistatin 1的药物载体。SPIKET-P由市售的苄基（R）-（-）-缩水甘油醚使用通用11立体声控制的逐步合成方案。在纳摩尔浓度下，SPIKET-P在无细胞浊度测定中引起微管蛋白解聚，并表现出对癌细胞有效的细胞毒活性，这可通过破坏微管组织和防止人类乳腺癌细胞中有丝分裂纺锤体形成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00044-5

文献信息

• Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues
  作者：Patrizia Ferraboschi、Diego Colombo、Federica Compostella、Shahrzad Reza-Elahi

  DOI：10.1055/s-2001-16789

  日期：——

  Monoacylglycosylglycerols show anti-tumor promoting effects: in order to study the role of the ester function we have prepared by simple methods (R)-1-O-benzyl-1,2-decandiolk (R)-3-O-benzyl-1-O-hexyl-su-glycerol, and (R)-1-O-benzyl-5-oxo-1,2-decandiol; these optically active compounds are building blocks for the synthesis of monohexanoylglycosylglycerol isosters.

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。
• Synthetic spiroketal pyranes as potent anti-cancer agents
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06335364B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel tubulin binding compounds (SPIKETS) having potent tubulin depolymerization activity and inhibitory activity against tubulin polymerization. The compounds are effective agents for inhibiting cellular proliferation, for example, in cancer cells. The compounds are adapted to interact favorably with a novel SP binding pocket on tubulin, which pocket is useful for screening of anti-tubulin, anti-proliferation, and anti-cancer drugs.

  具有强大的微管去聚合活性和抑制微管聚合活性的新型微管结合化合物（SPIKETS）。这些化合物是有效的抑制细胞增殖的药剂，例如在癌细胞中。这些化合物适应与微管上的新型SP结合口袋有利地相互作用，该口袋可用于筛选抗微管、抗增殖和抗癌药物。
• Stereocontrolled synthesis of a novel pharmacophore of the tubulin-depolymerizing marine natural product spongistatin
  作者：He Huang、Chen Mao、Shyi-Tai Jan、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00054-x

  日期：2000.3

  We report here the synthesis and X-ray structure of a novel spiroketal pyran, SPIKET-P1, as a pharmocophore for the tubulin-depolymerizing marine natural product spongistatin 1. Following its retro-synthetic analysis, SPIKET-P1 was prepared using a versatile 11-step synthetic scheme in a stereocontrolled fashion. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of clavulones (claviridenones)
  作者：Shinsuke Hashimoto、Yoshinobu Arai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98135-8

  日期：1985.1