5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentyl bromide | 253184-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentyl bromide
• 英文别名: [(2R)-5-bromo-1-phenylmethoxypentan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 253184-95-1
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 387.432
• InChiKey: FSNAGIYWXSRJRH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentyl bromide 在 碘 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic spiroketal pyranes as potent anti-cancer agents

  摘要：

  具有强大的微管去聚合活性和抑制微管聚合活性的新型微管结合化合物（SPIKETS）。这些化合物是有效的抑制细胞增殖的药剂，例如在癌细胞中。这些化合物适应与微管上的新型SP结合口袋有利地相互作用，该口袋可用于筛选抗微管、抗增殖和抗癌药物。

  公开号：

  US06335364B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-benzyloxy 4R-t-butyldimethylsiloxy 1-pentyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型合成螺环吡喃作为海洋天然产物海绵体1的药效基团的设计。

  摘要：

  SPIKET-P是一种新颖的合成螺环吡喃，被合理地设计为微管蛋白解聚海洋天然产物Spongistatin 1的药物载体。SPIKET-P由市售的苄基（R）-（-）-缩水甘油醚使用通用11立体声控制的逐步合成方案。在纳摩尔浓度下，SPIKET-P在无细胞浊度测定中引起微管蛋白解聚，并表现出对癌细胞有效的细胞毒活性，这可通过破坏微管组织和防止人类乳腺癌细胞中有丝分裂纺锤体形成来证明。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00044-5

文献信息

• Type II Anion Relay Chemistry: Exploiting Bifunctional Weinreb Amide Linchpins for the One-Pot Synthesis of Differentiated 1,3-Diketones, Pyrans, and Spiroketals
  作者：Mark Farrell、Bruno Melillo、Amos B. Smith

  DOI：10.1002/anie.201509342

  日期：2016.1.4

  effective bifunctional linchpins for type II anion relay chemistry (ARC) has been achieved. The mechanistically novel negative‐charge migration that comprises the Brook rearrangement is now initiated by a stabilized tetrahedral intermediate, which is generated by nucleophilic addition to a Weinreb amide, rather than by a simple oxyanion that is generated from an epoxide. As a result, the linchpin preserves

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学（ARC）的新型高效双功能键针。现在，由布鲁克重排构成的机制新颖的负电荷迁移是由稳定的四面体中间体引发的，该中间体是通过亲核加成Weinreb酰胺而生成的，而不是由环氧化物生成的简单的氧阴离子。结果，该关键销保留了ARC加合物中的羰基官能度，从而允许在单个烧瓶中进入功能复杂的系统，而无需进一步的化学操作。可以根据亲核试剂，亲电试剂和后处理条件的选择，通过一锅法制备单保护的1,3-二酮以及吡喃和螺环骨架来验证该策略。
• Stereocontrolled synthesis of a novel pharmacophore of the tubulin-depolymerizing marine natural product spongistatin
  作者：He Huang、Chen Mao、Shyi-Tai Jan、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00054-x

  日期：2000.3

  We report here the synthesis and X-ray structure of a novel spiroketal pyran, SPIKET-P1, as a pharmocophore for the tubulin-depolymerizing marine natural product spongistatin 1. Following its retro-synthetic analysis, SPIKET-P1 was prepared using a versatile 11-step synthetic scheme in a stereocontrolled fashion. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.