(1R,4S)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)-1-(4-benzyl-2-thioxooxazo-lidin-3-yl)-ethanone | 872831-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)-1-(4-benzyl-2-thioxooxazo-lidin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-[(R)-1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy]-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]ethanone；asbestinin D-3；1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-[(2R)-4-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyethanone
• CAS: 872831-32-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄S
• 分子量: 439.576
• InChiKey: XNOPCRJZCBRXED-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)-1-(4-benzyl-2-thioxooxazo-lidin-3-yl)-ethanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 sodium 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2R,8R,9R)-[8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  建立石棉素的绝对构型：11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D 的对映选择性全合成

  摘要：

  11-乙酰氧基-4-脱氧石棉素 D (1) 的高度立体选择性合成已在 26 个线性步骤中完成。合成取决于选择性乙醇酸醛醇加成以建立 C-2 立体中心、闭环复分解反应以完成氧酮，以及分子内 Diels-Alder 环加成以建立 C-1、C-10 和C-14。石棉素的这种初始全合成也用于确认 C-2-C-11 环化西松天然产物亚类的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja056921x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)-1-(4-benzyl-2-thioxooxazo-lidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  建立石棉素的绝对构型：11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D 的对映选择性全合成

  摘要：

  11-乙酰氧基-4-脱氧石棉素 D (1) 的高度立体选择性合成已在 26 个线性步骤中完成。合成取决于选择性乙醇酸醛醇加成以建立 C-2 立体中心、闭环复分解反应以完成氧酮，以及分子内 Diels-Alder 环加成以建立 C-1、C-10 和C-14。石棉素的这种初始全合成也用于确认 C-2-C-11 环化西松天然产物亚类的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja056921x

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Strategy for the Asbestinins:  Enantioselective Total Syntheses of 11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D and Asbestinin-12
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis

  DOI：10.1021/jo0712695

  日期：2008.3.1

  [Graphics]The enantioselective total syntheses of 11-acetoxy-4-deoxyasbestinin D and asbestinin-12 have been completed. A glycolate aldol reaction provided a diene useful for ring-closing metathesis to form an oxonene, which was ultimately employed as a template to execute a highly stereoselective intramolecular Diels-Alder cycloaddition, forming the hydroisobenzofuran moiety. The absolute configuration of the asbestinin subclass was confirmed via these synthetic efforts.
• Establishing the Absolute Configuration of the Asbestinins:  Enantioselective Total Synthesis of 11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis

  DOI：10.1021/ja056921x

  日期：2005.12.1

  stereoselective synthesis of 11-acetoxy-4-deoxyasbestinin D (1) has been completed in 26 linear steps. The synthesis hinges on a selective glycolate aldol addition to establish the C-2 stereocenter, a ring-closing metathesis reaction to complete the oxonene, and an intramolecular Diels-Alder cycloaddition to establish the relative configuration at C-1, C-10, and C-14. This initial total synthesis of an asbestinin

  11-乙酰氧基-4-脱氧石棉素 D (1) 的高度立体选择性合成已在 26 个线性步骤中完成。合成取决于选择性乙醇酸醛醇加成以建立 C-2 立体中心、闭环复分解反应以完成氧酮，以及分子内 Diels-Alder 环加成以建立 C-1、C-10 和C-14。石棉素的这种初始全合成也用于确认 C-2-C-11 环化西松天然产物亚类的绝对构型。