(2R,3R)-2-<(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy>-5-hexene-1,3-diol bis(acetate) | 239075-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-<(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy>-5-hexene-1,3-diol bis(acetate)
• 英文别名: [(2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyhex-5-enyl] acetate
• CAS: 239075-81-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: AMSLIOSJNQJEJF-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-<(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy>-5-hexene-1,3-diol bis(acetate) 在 Grubbs catalyst first generation 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,8R)-8-(hydroxymethyl)-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-(2H)-oxocin
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxyacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-2-<(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy>-5-hexene-1,3-diol bis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k