1-benzyl-5,5-dimethyl-2-((E)-2-methylbut-2-enoyl)-pyrazolidin-3-one | 857636-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,5-dimethyl-2-((E)-2-methylbut-2-enoyl)-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-benzyl-5,5-dimethyl-((E)-2-methylbut-2-enoyl)-pyrazolidin-3-one；1-benzyl-5,5-dimethyl-2-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]pyrazolidin-3-one
• CAS: 857636-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: HGEBKYXCCPFAHR-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,5-dimethyl-2-((E)-2-methylbut-2-enoyl)-pyrazolidin-3-one 、 (Z)-N-4-bromophenyl-4-bromobenzohydrazonoyl bromide 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-benzyl-2-[(3R,4S)-2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-dimethyl-4H-pyrazole-3-carbonyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α-取代的α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物的对映选择性1,3-偶极环加成：合成手性季中心的二氢吡唑的方法

  摘要：

  通过将腈亚胺对映选择性地1，3-偶极环加成到α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物上，制备了在5-位具有手性季中心的二氢吡唑。α，β-不饱和羰基底物与1-苄基5,5-二甲基吡唑烷丁-3-酮助剂与MgI 2和衍生自（1 R，2 S）-（+）-顺式-的双恶唑啉配体一起使用事实证明，1-氨基-2-茚满醇6是获得高对映体选择性（至多99％ee）的手性二氢吡唑的最佳选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600307
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5,5-dimethyl-2-((E)-2-methylbut-2-enoyl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与缺电子烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070364x

文献信息

• Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides
  作者：Mukund P. Sibi、Zhihua Ma、Kennosuke Itoh、Prabagaran Narayanasamy、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ol050599d

  日期：2005.6.9

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.