(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4-pentadienyl)-1,3,2-dioxaborolane | 102787-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4-pentadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-2,4-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2Z)-penta-2,4-dienyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 102787-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: STZAADOLJDRMBP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4-pentadienyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-2,4-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles

  摘要：

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17521