(E)-5-phenyl-2-methyl-2-vinyl-pent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-methyl-2-vinyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-ethenyl-2-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LLZGEEPGTMIVPG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-methyl-2-vinyl-pent-4-enoic acid 反应 120.0h， 以100%的产率得到(E)-2-methyl-5-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸和烯丙基卤化物之间串联烷基化-异构化反应的实验和理论研究

  摘要：

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01028-7
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 Cinnamyl bromide 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(E)-5-phenyl-2-methyl-2-vinyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸和烯丙基卤化物之间串联烷基化-异构化反应的实验和理论研究

  摘要：

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01028-7

文献信息

• Alkylation of lithium dienediolates of butenoic acids. Regioselectivity effects of structure and leaving group of the alkylating agent
  作者：Maria J. Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Lilian Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00149-5

  日期：1998.4

  Regioselectivity of alkylation of but-2-enoic acids 1 and 2 by alkyl halides strongly depends on the reactivity of the electrophile. High α selectivity results for saturated alkyl halides, whereas poor α-selectivity is obtained for highly reactive allyl and benzyl halides. For reactive alkylating halides selectivity is partly governed by the ion pairing aggregates of the dienediolates. Lithium bromide

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。
• Experimental and theoretical investigations for the tandem alkylation–isomerization reactions between unsaturated carboxylic acids and allyl halides
  作者：Luis R Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José A Sáez、Mercedes Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01028-7

  日期：2003.8

  Abstract—Alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with allylic halides when followed by solventless thermaltreatment at 150 to 2008C afford rearranged products on a trend highly dependent on the acarbon substitution. Thus, 2,2-bisallylated acidswith H atoms at C-2 lead to its 1,3-shift, whereas 2-methyl-2,2-bisallylated acids lead to the corresponding Cope rearrangement product

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择