N-α-Fmoc-(4-morpholine-1,8-naphthalimido)-Lysine | 1310799-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-(4-morpholine-1,8-naphthalimido)-Lysine
• 英文别名: N-α-Fmoc-(4-morpholine-1,8-naphthalimido)lysine
• CAS: 1310799-65-5
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 633.701
• InChiKey: LXFQAANBHLYVID-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 熔点：
  154.6 °C
• 沸点：
  902.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-二十三联炔酸 、 N-α-Fmoc-(4-morpholine-1,8-naphthalimido)-Lysine 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 以38.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Peptide Functionalized Polydiacetylene Liposomes Act as a Fluorescent Turn-On Sensor for Bacterial Lipopolysaccharide

  摘要：

  Mixed polydiacetylene (PDA) liposomes functionalized on their surface with a fluorescent pentalysine peptide derivative and histidine in a ratio of 1:9 can identify bacterial lipopolysaccharide (LPS). Upon photopolymerization of the self-assembled liposomes the initial fluorescence of the peptide-diacetylene amphiphiles is quenched. Interaction with LPS in aqueous solution or on the surface of E. coli DHSa restores the fluorescence. This increase in fluorescence is selective for LPS relative to other negatively charged analytes including nucleotides and ctDNA This simple turn-on fluorescent sensor allows detecting LPS even at low micromolar concentrations.

  DOI：

  10.1021/ja204013u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.84h， 生成 N-α-Fmoc-(4-morpholine-1,8-naphthalimido)-Lysine
  参考文献：
  名称：

  Peptide Functionalized Polydiacetylene Liposomes Act as a Fluorescent Turn-On Sensor for Bacterial Lipopolysaccharide

  摘要：

  Mixed polydiacetylene (PDA) liposomes functionalized on their surface with a fluorescent pentalysine peptide derivative and histidine in a ratio of 1:9 can identify bacterial lipopolysaccharide (LPS). Upon photopolymerization of the self-assembled liposomes the initial fluorescence of the peptide-diacetylene amphiphiles is quenched. Interaction with LPS in aqueous solution or on the surface of E. coli DHSa restores the fluorescence. This increase in fluorescence is selective for LPS relative to other negatively charged analytes including nucleotides and ctDNA This simple turn-on fluorescent sensor allows detecting LPS even at low micromolar concentrations.

  DOI：

  10.1021/ja204013u

文献信息

• Peptide-Based Probes with an Artificial Anion-Binding Motif for Direct Fluorescence “Switch-On” Detection of Nucleic Acid in Cells
  作者：Debabrata Maity、Marija Matković、Shang Li、Martin Ehlers、Junchen Wu、Ivo Piantanida、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201703813

  日期：2017.12.6

  reports two new peptide‐based fluorescence probes (1 and 2) for the detection of ds‐DNA at physiological pH. Probes 1 and 2 contain a fluorophore, either amino‐naphthalimide or diethyl‐aminocoumarin, respectively, and two identical peptide arms each equipped with a guanidiniocarbonylpyrrole (GCP) anion‐binding motif. These probes show “switch‐on” fluorescence response upon binding to ds‐DNA, whereby

  这项工作报告了两种新的基于肽的荧光探针（1和2），用于在生理pH下检测ds-DNA。探针1和2分别含有一个荧光团，即氨基萘二甲酰亚胺或二乙基氨基香豆素，以及两个相同的肽臂，每个肽臂都带有一个胍基羰基吡咯（GCP）阴离子结合基序。这些探针在与ds-DNA结合后显示“开启”荧光响应，从而可以区分各种类型的多核苷酸。例如，与富含GC的多核苷酸相比，它们对富含AT的多核苷酸表现出更明显的荧光反应，而对ds-RNA的响应却微不足道。1的荧光响应与DNA中AT碱基对的含量成正比，而2的荧光对多核苷酸的二级结构敏感。荧光实验，热解链实验和圆二色性研究表明，1与ds-DNA相互作用的结合是插入和小沟结合，而2则主要与DNA / RNA的外表面相互作用。由于1和2的细胞毒性非常低，因此1可以用于细胞核DNA的成像。
• Arginine mimetic appended peptide-based probes for fluorescence turn-on detection of 14-3-3 proteins
  作者：Debabrata Maity、Alba Gigante、Pedro A. Sánchez-Murcia、Eline Sijbesma、Mao Li、David Bier、Stefanie Mosel、Shirley Knauer、Christian Ottmann、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/c9ob00620f

  日期：——

  14-3-3 proteins are adaptor elements in intracellular signaling pathways. Recently, this protein family has been identified as a relevant therapeutic target involved in many human diseases. Therefore, identification of 14-3-3 proteins in biological systems is very important. Two cationic peptide-based probes are reported for the fluorescence detection of 14-3-3 proteins at physiological pH. The design

  14-3-3蛋白是细胞内信号通路中的衔接子元件。最近，该蛋白家族已被确定为涉及许多人类疾病的相关治疗靶标。因此，鉴定生物系统中的14-3-3蛋白非常重要。据报道，有两种基于阳离子肽的探针可用于在生理pH值下荧光检测14-3-3蛋白。这些探针的设计由两个对称的肽臂组成，该臂配备了胍基羰基吡咯部分（精氨酸模拟物又称为GCP），以及一个环境敏感的氨基萘二甲酰亚胺荧光团作为第三臂。这些肽序列还包含赖氨酸和苯丙氨酸/色氨酸，以实现额外的电荷-电荷和疏水相互作用。两种探针均显示出对14-3-3家族的高亲和力和敏感性，
• A metal-free fluorescence turn-on molecular probe for detection of nucleoside triphosphates
  作者：Debabrata Maity、Mao Li、Martin Ehlers、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/c6cc08386b

  日期：——

  We report a fluorescence probe 1, which contains a naphthalimide fluorophore with two symmetric peptidic arms equipped with a tailor-made anion-binding motif, the guanidiniocarbonyl pyrrole moiety, for the detection of nucleoside triphosphates.

  我们报道了一种荧光探针1，它包含一个萘酰亚胺荧光团，带有两个对称的肽臂，配备了一个定制的负离子结合基团，即鸟氨酰羰基吡咯基团，用于检测核苷酸三磷酸盐。