methyl 3(S),11(S)-dihydroxytetradecanoate 11-O-β-D-fucopyranosyl-(1→3)-O-(4-O-tigloyl)-β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[O-(4-O-2(R),3(R)-niloyl)-β-D-fucopyranosyl-(1→4)]-O-(2-O-7(S)-hydroxydecanoyl 7-O-β-D-quinovopyranoside)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3(S),11(S)-dihydroxytetradecanoate 11-O-β-D-fucopyranosyl-(1→3)-O-(4-O-tigloyl)-β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[O-(4-O-2(R),3(R)-niloyl)-β-D-fucopyranosyl-(1→4)]-O-(2-O-7(S)-hydroxydecanoyl 7-O-β-D-quinovopyranoside)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: methyl (3S,11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-methyl-5-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-3-[(7S)-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxydecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-hydroxytetradecanoate
• 化学式: C₈₃H₁₄₂O₄₃
• 分子量: 1828.01
• InChiKey: QQHNJKGAWIIHLZ-QLXJPQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  637
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 3(S),11(S)-dihydroxytetradecanoate 11-O-β-D-fucopyranosyl-(1→3)-O-(4-O-tigloyl)-β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[O-(4-O-2(R),3(R)-niloyl)-β-D-fucopyranosyl-(1→4)]-O-(2-O-7(S)-hydroxydecanoyl 7-O-β-D-quinovopyranoside)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2R,3R-nilate
  参考文献：
  名称：

  通过在甲醇中用氯化铟（III）处理，从Quamoclit pennata种子的卷积蛋白级分中生成三种酰化的糖苷酸甲酯和两种酰化的甲基糖苷。

  摘要：

  用甲醇中的氯化铟（III）处理Quamoclit pennata（旋旋花科）种子中不溶于醚的树脂糖苷（旋积蛋白）馏分，得到了三个羟基脂肪酸（糖苷酸）甲酯的低聚糖和两个甲基化的甲基苷。由糖苷酸，7S-羟基癸酸7-O-β-D-喹喔喃吡喃糖苷（季古菌酸B）和/或两种有机酸，（E）-2-甲基丁-2-烯酸（tiglic）酸和/或3R-羟基-2R-甲基丁酸（硝酸）。在光谱数据和化学转化的基础上阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00355