9,10-bis(2,6-dihydroxyphenyl)anthracene | 910244-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(2,6-dihydroxyphenyl)anthracene
• 英文别名: 2,2'-(anthracene-9,10-diyl)bis(benzene-1,3-diol)；9,10-bis(2,6-bishydroxyphenyl)anthracene；2-[10-(2,6-dihydroxyphenyl)anthracen-9-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 910244-18-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: GFXVOSRVJDOUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 9,10-bis(2,6-dihydroxyphenyl)anthracene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到C8 Strap DPA
  参考文献：
  名称：

  双亚烷基键合的二苯基蒽作为光稳定的高强度固态蓝色发光材料

  摘要：

  我们报告了双亚烷基链的9,10-二苯基蒽衍生物3a – c（a：C6链带，b：C7链带，c：C8链带）的合成，光化学和光物理性质，其中蒽部分具有反应性中心芳香环由双亚烷基带保护。因此，3a - c对光化学反应的抵抗力比其母体9,10-二苯基蒽（DPA）强。此外，C 6 H 12和流延膜中的3b和粉末状态在3a，3b中显示出最高的荧光量子产率，四重三乙基甲硅烷基保护的DPA 4和DPA，其中3b中的C7带有效地阻止了荧光的自猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo302621k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 SPhos 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 9,10-bis(2,6-dihydroxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  双亚烷基键合的二苯基蒽作为光稳定的高强度固态蓝色发光材料

  摘要：

  我们报告了双亚烷基链的9,10-二苯基蒽衍生物3a – c（a：C6链带，b：C7链带，c：C8链带）的合成，光化学和光物理性质，其中蒽部分具有反应性中心芳香环由双亚烷基带保护。因此，3a - c对光化学反应的抵抗力比其母体9,10-二苯基蒽（DPA）强。此外，C 6 H 12和流延膜中的3b和粉末状态在3a，3b中显示出最高的荧光量子产率，四重三乙基甲硅烷基保护的DPA 4和DPA，其中3b中的C7带有效地阻止了荧光的自猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo302621k

文献信息

• Novel Materials For Organic Electroluminescent Devices
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20080171225A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to novel materials which can be used in organic electronic devices, in particular electroluminescent devices, and are derivatives of fused aromatic systems.

  本发明涉及一种可以用于有机电子器件，特别是电致发光器件的新型材料，它们是融合芳香系统的衍生物。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US08124249B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  The present invention relates to novel materials which can be used in organic electronic devices, in particular electroluminescent devices, and are derivatives of fused aromatic systems.

  本发明涉及一种新型材料，可用于有机电子器件，特别是电致发光器件，并且是融合芳香系统的衍生物。
• Doubly Bridged Anthracenes: Blue Emitters for OLEDs
  作者：Philipp Ludwig、Jacob Mayer、Lukas Ahrens、Frank Rominger、Giovanni Ligorio、Felix Hermerschmidt、Emil J. W. List‐Kratochvil、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202303037

  日期：2024.1.16

  The photooxidative stability of a series of doubly bridged anthracenes was evaluated after their preparation via twofold macrocyclization of a bis(resorcinyl)anthracene. Lightfastness correlates with the energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO), resulting in superior stability of the tetraesters compared to the tetraethers. The lengths and steric demand of the linker only plays a minor role for the ester‐based compounds, which can be prepared in reasonable yields and thus tested in proof‐of‐concept organic light‐emitting diodes. Double ester‐bridging allows deep blue electro‐luminescence, highlighting the importance of the choice of the functional groups used for macrocyclization.

  摘要 通过对双(间苯二酚)蒽进行两次大环化制备出一系列双桥蒽后，对其光氧化稳定性进行了评估。耐光性与最高占位分子轨道（HOMO）的能级相关，因此四酯的稳定性优于四醚。对于酯基化合物来说，连接体的长度和立体要求只起很小的作用，这些化合物能以合理的产率制备，因此能在概念验证型有机发光二极管中进行测试。双酯桥接可实现深蓝色电致发光，这突出了选择用于大环化的官能团的重要性。
• Light up-conversion material
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10604698B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention relates to an organic light up-conversion material in a solid state that realizes high light up-conversion efficiency.

  本发明涉及一种固态有机光上转换材料，可实现较高的光上转换效率。
• NEUE MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1859005A1

  公开（公告）日：2007-11-28