5'-O-pivaloyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridin-3'-yl 2-chlorophenyl isopropyl phosphate | 203787-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-pivaloyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridin-3'-yl 2-chlorophenyl isopropyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-[(2-chlorophenoxy)-oxido-propan-2-yloxyphosphaniumyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 203787-87-5
• 化学式: C₂₈H₃₈ClN₂O₁₁P
• 分子量: 645.043
• InChiKey: GIZUCMUGFYWIGE-SJTZZLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-pivaloyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridin-3'-yl 2-chlorophenyl isopropyl phosphate 在 盐酸 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-O-pivaloyl-3'-uridylic acid isopropyl 2,2-difluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kosonen, Markus; Seppaenen, Raimo; Wichmann, Oula, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 11, p. 2433 - 2440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O^5'-(2,2-dimethyl-propionyl)-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine 、 异丙醇 、 生成 5'-O-pivaloyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridin-3'-yl 2-chlorophenyl isopropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'-磷酸三酯的水解和分子内酯交换反应：烷基对5'- O-新戊酰尿素-3'-基二烷基磷酸酯的一般和特定酸碱催化反应的影响

  摘要：

  制备了5'-新戊酰基-2'-（四氢吡喃-2-基）尿素-3'-基磷酸酯的二异丙基，二乙基，双（2-甲氧基乙基）和异丙基2-甲氧基乙基酯。2'-保护基团已在酸性条件下除去，所得核糖核苷3'-磷酸三酯异构化成其2'-对应物，异构体混合物裂解为2'-和3'-磷酸二酯和2' ，3'-环磷酸酯已被随后在氯化氢水溶液和在从一宽范围酸度几个缓冲液反相HPLC ħ 0  - 1.5至pH 8。β LG缓冲无关的部分反应的值，并且β LG和布朗斯台德α和β已经确定了缓冲液催化反应的值。在观察到的结构效应的基础上讨论了各种部分反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a707095k