2,6-双(6-溴吡啶-2-基)-4-苯基吡啶 | 84488-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(6-溴吡啶-2-基)-4-苯基吡啶
• 英文名称: 6,6’’-dibromo-4’-phenyl-2,2’:6’,2’’-terpyridine
• 英文别名: 6,6"-dibromo-4'-phenyl-2,2':6',2"-terpyridine；6,6''-dibromo-4'-phenyl-2,2',6',2''-terpyridine；6,6''-dibromo-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine；2,2':6',2''-Terpyridine, 6,6''-dibromo-4'-phenyl-；2,6-bis(6-bromopyridin-2-yl)-4-phenylpyridine
• CAS: 84488-19-7
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₂N₃
• 分子量: 467.162
• InChiKey: WSNWPGCJPUEVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(6-溴吡啶-2-基)-4-苯基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metallo-Supramolecular Self-Assembly of a Multicomponent Ditrigon Based on Complementary Terpyridine Ligand Pairing

  摘要：

  Predesigned complementary complexation of two 2,2':6',2 ''-terpyridine-based ligands was established by installing 2,6-dimethoxyphenyl substituents at the terpyridyl 6,6 ''-positions, which provided ancillary ion-dipole interactions in the coordination process and extra pi-stacking stabilization in the resultant heteroleptic complex. The high-fidelity self-recognition ligation afforded facile access to the quantitative self-assembly of multicomponent triangle [(Cd6L3L34)-L-3] and ditrigon [(Cd15L6L35)-L-3] (that is, a hexagon with six 120 degrees angles and two alternating edge lengths). It was found that the linear 6,6 ''-substituted ditopic motif (L-3) would be directed by the ligand geometry of L-5 to selectively incorporate into the parallel homoleptic connections in the bilayered framework.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01005
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-溴吡啶 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到2,6-双(6-溴吡啶-2-基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于互补三联吡啶配体配对的自旋交叉双核钴(II)化合物的构建

  摘要：

  多核 SCO 配合物的自组装具有吸引力，由于增强的分子内和分子间相互作用，可以发现独特的性质。在这项工作中，基于互补三联吡啶配体对策略制备了三种双核钴（II）配合物，分别命名为Co-1、Co-2和Co-3 。配合物是通过溶剂热法准确合成的，其中双核配合物是由钴（II）离子定向组装而成，三联吡啶基 6,6''-位上带有 2,6-二甲氧基苯基取代基的三萜，以及由不同接头构建的双核三萜（1为炔基， 2为二炔基， 3为苯基）。单晶结构测定表明，所有化合物都具有中心对称的分子结构，因此两个钴( II ) 单元在固态下是相同的。通过变温磁化率研究研究了它们的自旋交叉行为。Co-1在测量温度下经历有限的 SCO，具有大量低自旋态 ( S = 1/2)。Co-2和Co-3表现出溶剂调节的 SCO 行为。令人印象深刻的是，去溶剂化样品在室温区域周围显示出可重复的热滞回线。这项工作表明，互补三联吡啶配体配对是准确和定向构建多核

  DOI：

  10.1039/d2dt00436d

文献信息

• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• General Method for the Preparation of Alkyne-Functionalized Oligopyridine Building Blocks
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1021/jo960538g

  日期：1996.1.1

  diynes provides access to ditopic bipyridine or terpyridine ligands oligoPy(C&tbd1;C)(4)oligoPy comprising a tetrayne spacer. Quantitative formation of air-stable copper(I) complexes is described for the 6,6'-substituted ligands. A single crystal X-ray structure of complex 22a shows that the two ligands are interlocked around the copper(I) center in a pseudotetrahedral arrangement, similar to the structure

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。
• Structural characterisation of a series of acetylide-functionalised oligopyridines and the synthesis, characterisation and optical spectroscopy of platinum di-ynes and poly-ynes containing oligopyridyl linker groups in the backbone
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Abdul Khader Hisahm、Paul R. Raithby、Birte Ahrens、Mary F. Mahon、Louise Male、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Richard H. Friend、Anna Köhler、Neil Feeder、Simon J. Teat

  DOI：10.1039/b110658a

  日期：2002.3.26

  A series of trimethylsilyl-protected bis(ethynyl)oligopyridine derivatives Me3SiCC–R–CC–SiMe3 (R = 2,2′-bipyridine-5,5′-diyl (1a), 2,2′-bipyridine-6,6′-diyl (2a), 2,2′:6′,2″-terpyridine-6,6″-diyl (3a), 4′-phenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine-6,6″-diyl (4a)) has been synthesised and 2a–4a have been characterised by single crystal X-ray crystallography. The corresponding terminal di-ynes H–CC–R–CCH (1b–4b)

  一系列 三甲基甲硅烷基保护的双（乙炔基）寡吡啶衍生物Me 3 SiC C–R–C C–SiMe 3（R = 2,2'-联吡啶-5,5'-二基（1a），2,2'-联吡啶-6,6 ′-二基（2a），2,2'：6'，2''-三吡啶-6,6''-二基（3a），4'-苯基-2,2'：6'，2''-三吡啶-6，已合成了6”-二基（4a）），并通过以下方法表征了2a–4a：单晶X射线晶体学。相应的末端二炔H–C C–R–C CH（1b–4b）及其双核铂（II）配合物反式-[（Et 3 P）2（Ph）Pt–C C–R–C C– Pt（Ph）（Et 3 P）2 ]（1M–4M）已通过光谱学和单晶表征X射线晶体学为2M。新型铂（II）聚炔聚合物 通过CuI催化的脱卤化氢合成了骨架中含有寡吡啶基连接基的反式-[Pt（PBu n 3）2 -C C–R–C C–] n（1P–4P）缩聚的反应1B-4B和反式- [（BU
• A new family of aromatic polyimine chelates substituted with two diphenylphosphines
  作者：Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95229-8

  日期：1989.1

  of lithium diphenylphosphide with vicinal nitrogen disubstituted polyimines such as 1,8-naphtyridine, 4′-phenyl-2,2′,6′,2″-terpyridine, 2,2′-bipyridine or 1,10-phenanthroline produces in high yield a new series of heterodifunctional ligands.

  二苯基磷化锂与邻位氮二取代的聚亚胺如1,8-萘啶，4'-苯基-2,2'，6'，2''-吡啶，2,2'-联吡啶或1,10-菲咯啉的反应大量产生产生一系列新的异双功能配体。
• A Design Strategy for Single‐Stranded Helicates using Pyridine‐Hydrazone Ligands and Pb ^II
  作者：Maureen J. Lobo、Stephen C. Moratti、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1002/asia.201801784

  日期：2019.4.15

  of py‐hz ligands (L1–L5) with Pb(CF3SO3)2⋅H2O resulted in some rare examples of discrete single‐stranded helical PbII complexes. L1 and L2 formed non‐helical mononuclear complexes [PbL1(CF3SO3)2]⋅CHCl3 and PbL2(CF3SO3)2][PbL2CF3SO3]CF3SO3⋅CH3CN, which reflected the high coordination number and effective saturation of PbII by the ligands. The reaction of L3 with PbII resulted in a dinuclear meso‐helicate

  PY-赫兹配体的反应（L1-L5）与铅（CF 3 SO 3）2 ⋅H 2 ö导致离散的单链螺旋的Pb一些罕见的实例II的复合物。L1和L2形成非螺旋单核络合物[Pb L1（CF 3 SO 3）2 ]·CHCl 3和Pb L2（CF 3 SO 3）2 ] [Pb L2 CF 3 SO 3 ] CF 3 SO 3· CH 3CN，反映了配体对Pb II的高配位数和有效饱和度。的反应L3与铅II导致的双核内消旋-helicate铅[Pb 2 L3（CF 3 SO 3）2 BR] CF 3 SO 3 ⋅CH 3 CN与铅立体化学活性孤对II。L4定向的单链螺旋与Pb II，包括[Pb 2 L4（CF 3 SO 3）3 ] CF 3 SO3 ⋅CH 3 CN和铅[Pb 2 L4 CF 3 SO 3（CH 3 OH）2 ]（CF 3 SO 3）3 ⋅2CH 3 OH⋅2ħ 2 O的丙烯酰基-改性PY-