2,4-二氯喹唑啉-6-醇 | 464927-05-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4-二氯喹唑啉-6-醇
• 中文别名: 2,4-二氯-6-羟基喹唑啉；2,4-二氯-6-喹唑啉醇
• 英文名称: 2,4-dichloroquinazolin-6-ol
• 英文别名: 2,4-Dichloroquinazolin-6-ol
• CAS: 464927-05-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 215.039
• InChiKey: WDEBJOAZHFREQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉-6-醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(2-Methyl-butoxy)-2-piperidin-1-yl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于组合文库生成的2,6-二取代的4（3 H）-喹唑啉酮的新型固相合成

  摘要：

  描述了一种使用Wang树脂从2,4-二氯-6-羟基喹唑啉，胺和醇类合成6-烷氧基-2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00419-7
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮 在 吡啶 、 MeOMgCl 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-二氯喹唑啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  用于组合文库生成的2,6-二取代的4（3 H）-喹唑啉酮的新型固相合成

  摘要：

  描述了一种使用Wang树脂从2,4-二氯-6-羟基喹唑啉，胺和醇类合成6-烷氧基-2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00419-7

文献信息

• PYRANOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND NAPHTHOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200131193A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  [Problem] A problem is presented in that conventional photochromic compounds cannot be considered adequate in terms of the colorizing/decolorizing rate and durability, and the production process therefore has many steps. The present invention provides an industrially applicable photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability and can also be synthesized at a low cost. [Solution] This compound is characterized in that etheric oxygen atoms are bonded to the carbon atoms at position 1 of a pyranoquinazoline (8H-pyrano[3,2-f]quinazoline) skeleton and position 10 of a naphthopyran (3H-naphtho[2,1-b]pyran) skeleton, said compound having photochromic properties and being a photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability. Also provided is an industrially applicable photochromic compound that can be synthesized at a low cost.

  [问题] 传统光致变色化合物在着色/褪色速率和耐久性方面被认为不够充分，因此生产过程步骤繁多。本发明提供了一种工业上可应用的光致变色化合物，该化合物具有快速的着色/褪色反应和高耐久性，并且能够以低成本合成。[解决方案] 该化合物特征在于，吡喃喹唑啉（8H-吡喃[3,2-f]喹唑啉）骨架的1位碳原子和萘并吡喃（3H-萘并[2,1-b]吡喃）骨架的10位碳原子上连接有醚氧原子，该化合物具有光致变色特性，是一种具有快速着色/褪色反应和高耐久性的光致变色化合物。同时还提供了一种工业上可应用的、能够以低成本合成的光致变色化合物。
• A Simple and Versatile Strategy for Rapid Color Fading and Intense Coloration of Photochromic Naphthopyran Families
  作者：Yuki Inagaki、Yoichi Kobayashi、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.7b06293

  日期：2017.9.27

  are well-known photochromic molecules that undergo photochemical ring-opening reactions to form two colored open-ring isomers, the transoid-cis and transoid-trans forms, upon light irradiation. Though the transoid-cis form returns thermally to the uncolored closed form, the fading rate of the transoid-trans form is extremely slow because of its higher thermal stability. This slow fading behavior of the

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可
• Stepwise photochromism of bisnaphthopyrans exhibiting an excitation intensity-dependent color change
  作者：Yuki Inagaki、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1039/c8pp00205c

  日期：2018.7

  Biphotochromic systems composed of two fast photochromic units have the potential to show a stepwise two-photon absorption process in which the optical properties can be non-linearly controlled by changing the excitation light conditions. Herein, we designed and synthesized novel bisnaphthopyran derivatives containing fast photoswitchable naphthopyran units. The bisnaphthopyran derivatives show a stepwise

  对于激发光强度的非线性光响应，对于开发具有不受空间背景光影响的高空间选择性光开关的有吸引力的光功能材料非常重要。由两个快速光致变色单元组成的双光致变色系统具有显示逐步的双光子吸收过程的潜力，其中可以通过更改激发光条件来非线性控制光学特性。在这里，我们设计和合成了新型的含有快速光开关的萘并吡喃单元的双萘并吡喃衍生物。由于在单光子产物和双光子产物之间分子结构的巨大变化，双萘并吡喃衍生物在紫外光照射下显示出逐步的双光子诱导的光致变色反应，伴随着剧烈的颜色变化。因此，可以通过改变激发强度来非线性地控制双萘并吡喃衍生物的颜色。双光致变色系统的这种特征性光致变色性质为高级光响应材料提供了重要的见识。
• Novel solid-phase synthesis of 2,6-disubstituted 4(3H)-quinazolinones for combinatorial library generation
  作者：Csaba Wéber、Attila Bielik、Györgyi I Szendrei、István Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00419-7

  日期：2002.4

  A novel procedure for the synthesis of 6-alkoxy-2-amino-4(3H)-quinazolinones from 2,4-dichloro-6-hydroxyquinazoline, amines and alcohols using Wang resin is described.

  描述了一种使用Wang树脂从2,4-二氯-6-羟基喹唑啉，胺和醇类合成6-烷氧基-2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮的新方法。