2-benzyl-2-hydroxycyclohexan-1-one | 60278-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-2-hydroxycyclohexanone；2-hydroxy-2-benzylcyclohexanone
• CAS: 60278-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SJSSVIKMQJORAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-hydroxycyclohexan-1-one 在 镍 磷酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苄基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brison,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-benzyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616

文献信息

• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• Catalytic Synthesis of α-Hydroxy Ketones Using Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Hitomi Takasugi、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1590

  日期：2005.12

  Oxidation of silyl enolates was found to be smoothly catalyzed by [Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n (bpy = 4,4′-bipyridine) under molecular oxygen, and provided the corresponding α-hydroxy carbonyl compounds in high yield. The insoluble organic–inorganic hybrid polymer was readily recovered by centrifugation after the completion of reaction, and the recovered catalyst could be reused.

  发现硅烯醇盐的氧化反应在分子氧的催化作用下，由[Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n（bpy = 4,4′-联吡啶）顺利进行，并获得了高产率的相应α-羟基羰基化合物。反应完成后，不溶性的有机-无机杂化聚合物可以通过离心轻松回收，回收的催化剂可以重复使用。
• Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.1094

  日期：2006.10

  Direct α-hydroxylation of ketones using molecular oxygen was accomplished by organic–inorganic hybrid polymers. A newly prepared Cu-piperazine hybrid polymer was tolerant to the basic conditions, and with employment of lithium hydroxide smoothly catalyzed the α-hydroxylation of ketones. In the present catalytic process not only tetralone derivatives, but also acyclic ketones were converted to the α-hydroxy ketones in good yield.

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。
• Organic–Inorganic Hybrid Polymer-Encapsulated Magnetic Nanobead Catalysts
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Koichi Oguma、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701371

  日期：2008.1.18

  strategy for the encapsulation of magnetic nanobeads was developed by using the in situ self-assembly of an organic-inorganic hybrid polymer. The hybrid polymer of [Cu(bpy)(BF(4))(2)(H(2)O)(2)](bpy)}(n) (bpy=4,4'-bipyridine) was constructed on the surface of amino-functionalized magnetic beads and the resulting hybrid-polymer-encapsulated beads were utilized as catalysts for the oxidation of silyl enolates

  通过使用有机-无机杂化聚合物的原位自组装，开发了一种磁性纳米珠囊化的新策略。构造了[Cu（bpy）（BF（4））（2）（H（2）O）（2）]（bpy）}（n）（bpy = 4,4'-联吡啶）的杂化聚合物氨基官能化磁珠的表面和所得的杂化聚合物包封的珠用作氧化甲硅烷基化物的催化剂，从而以高收率提供相应的α-羟基羰基化合物。反应完成后，通过磁分离容易地回收催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用几次。由于当前的方法不需要复杂的过程即可将催化剂掺入磁珠中，
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。