1-(2-phenylethynyl)cyclohexane-1,2-diol | 72946-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1-phenylethynylcyclohexane-1,2-diol；1-phenylethynyl-cyclohexane-1,2-diol；1-Phenylaethinyl-cyclohexan-1,2-diol
• CAS: 72946-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XNIAVLMBCFWQSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)cyclohexane-1,2-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Practical alternatives for the synthesis of β-iodofurans by 5-endo-dig cyclisations of 3-alkyne-1,2-diols

  摘要：

  Iodocyclisations of 3-alkyne-1,2-diols, obtained from acetylides and a-hydroxy-ketones or esters, give generally excellent yields of beta -iodofurans by 5-endo-dig cyclisation followed by dehydration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01112-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-(2-phenylethynyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Kul'kina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1212,1214; engl. Ausg. S. 1201, 1202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。
• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FABRITSY A.; VIXERT S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 11, 2499-2504
  作者：FABRITSY A.、 VIXERT S.

  DOI：——

  日期：——