N-N-丁基-2-氟苯甲酰胺 | 64181-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-N-丁基-2-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-2-fluoro-benzamide
• 英文别名: N-butyl-2-fluorobenzamide
• CAS: 64181-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD01214090
• 分子量: 195.237
• InChiKey: IJILQXVYUMVRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1589

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 N-N-丁基-2-氟苯甲酰胺 在 叔丁基氯化镁 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到N-[1-(triethylsilyl)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-N-丁基-2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784

文献信息

• Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with Primary Amines Catalyzed by KI-TBHP
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/ejoc.200800454

  日期：2008.7

  Oxidative amidation of aldehydes and alcohols with amines to afford the corresponding amides in excellent yields and ee values over 98 % is achieved by using a catalytic amount of KI in combination with TBHP as the external oxidant. This method avoids the use of expensive and/or air-sensitive reagents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过使用催化量的 KI 和 TBHP 作为外部氧化剂，醛和醇与胺的氧化酰胺化以优异的产率和超过 98% 的 ee 值获得相应的酰胺。这种方法避免使用昂贵的和/或空气敏感的试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Mixing <i>O</i>-Containing and <i>N</i>-Containing Directing Groups for C–H Activation: A Strategy for the Synthesis of Highly Functionalized 2,2′-Biaryls
  作者：Chao Zhang、Yugang Song、Zhihui Sang、Lingpeng Zhan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02863

  日期：2018.3.2

  N-containing directing groups has been developed for the synthesis of 2,2′-biaryl via Pd-mediated C–H bond activation and oxidative coupling. This new transformation may proceed through a mechanism involving Pd(II) and Pd(IV) intermediates. We found the use of PTSA and HFIP to be critical for the reaction and suggest that these reagents could serve as efficient ligands for this C–C bond formation. This

  已经开发了一种结合含O和N的导向基团的策略，以通过Pd介导的C–H键活化和氧化偶联合成2，2′-联芳基。这种新的转化可能会通过涉及Pd（II）和Pd（IV）中间体的机制进行。我们发现使用PTSA和HFIP对于反应至关重要，并建议这些试剂可以作为这种C–C键形成的有效配体。该方法提供了广泛的官能团耐受性，出色的反应性和高收率。
• Nitrate-promoted Selective C–H Fluorination of Benzamides and Benzeneacetamides
  作者：Xing-Qian Ning、Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00793

  日期：2018.4.20

  and site-selective nitrate-promoted C–H bond fluorination using various weak coordinating amides as intrinsic directing groups was developed. Diverse tertiary and secondary amides underwent selective aromatic C–H bond fluorination, which features broad substrate scope, good regioselectivity, and mild conditions. Moreover, the late-stage C–H bond fluorination of the challenging benzeneacetamides via distal

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。
• Tf₂O- and Cu(OTf)₂-Assisted Acylamination Reaction of Unactivated Alcohols with Nitriles: A One-Pot P(IV) Activation, Stereoretention in Cycloalkanols and Deprotection Approach
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01251

  日期：2022.9.2

  Described herein is a simple, novel, one-pot acylamination reaction of unactivated alcohols. This reaction employs the combination of PCl3 and triflic anhydride (Tf2O) or copper triflate Cu(OTf)2, which serves as a source of P(IV)-activated complex for nitriles to react under the Ritter-type mechanism. The synthetic utility of Tf2O-promoted reactions was demonstrated by its effectiveness to generate different

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。
• A sustainable metal and base-free direct amidation of esters using water as a green solvent
  作者：Nanthini Rajendran、Kiruthigadevi Kamaraj、Saranya Janakiraman、Mary Saral、Pierre H. Dixneuf、Charles Beromeo Bheeter

  DOI：10.1039/d3ra02637j

  日期：——

  Herein, we report a simple and efficient synthetic approach for direct amidation of esters via C(acyl)–O bond cleavage without any additional reagents or catalysts, using only water as a green solvent. Subsequently, the reaction byproduct is recovered and utilized for the next phase of ester synthesis. This method emphasized metal-free, additive-free, and base-free characteristics making it a new,

  在此，我们报告了一种简单有效的合成方法，通过C(acyl)-O 键断裂直接酰胺化酯，无需任何额外的试剂或催化剂，仅使用水作为绿色溶剂。随后，反应副产物被回收并用于下一阶段的酯合成。该方法强调无金属、无添加剂和无碱的特点，使其成为一种新型、可持续、环保的实现直接酰胺键形成的方法。此外，还展示了药物分子二乙基甲苯酰胺的合成和代表性酰胺的革兰氏规模合成。