(R)-3-羟基戊酸 | 53538-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-羟基戊酸
• 英文名称: (3R)-3-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-valeric acid；(R)-3-Hydroxy-valeriansaeure；D-3-Hydroxy-valeriansaeure；(3R)-3-Hydroxyvaleric acid；(r)-3-Hydroxyvaleric acid
• CAS: 53538-53-7
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: REKYPYSUBKSCAT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基戊酸 在 钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50W 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴磺酰亚胺使溴代乙醛从α-氨基酸和α-或β-羟基酸中溴化

  摘要：

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700423
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl)-3-oxopentanethioate 在 D-葡萄糖 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-3-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  General chemoenzymatic route to two-stereocenter triketides employing assembly line ketoreductases

  摘要：

  聚酮合成线路中的酮还原酶在通用化学酶路线中保持立体控制，用于合成具有两个立体中心的三酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc07966a

文献信息

• Preparation and Structure of Oligolides from (<i>R</i>)-3-Hydroxypentanoic Acid and comparison with the hydroxybutanoic-acid derivatives: A small change with large consequences
  作者：Dieter Seebach、Torsten Hoffmann、Florian N. M. Kühnle、Urs D. Lengweiler

  DOI：10.1002/hlca.19940770727

  日期：1994.11.2

  P9(3-HB) and P(3-HV) derived from stretch-fibre X-ray scattering. Crystals of a water-containing NaSCN complex of the triethyl triolide 3 were obtained in good quality for X-ray analysis. The structure (Figs. 12, 13, and Table 6) contains an interesting array of CO and H2O O-atoms around the Na+ ions along a channel-type tube (a-axis of the crystal) which may be relevant to the role of P(3-HB) and P(3-HV)

  （R）-3-羟基戊酸（3-HV）的环状低聚物是通过三种不同的方法由单体制备的，给出不同比例的低聚物。通过色谱法以纯净的形式分离出包含三到十二个3-HV单元（12到48元环）的大环。可以通过蒸馏分离并大规模分离三碘化物3。（R）-3-羟基丁酸（3-HB）和（R）-3-羟基戊酸（3-HV）的共聚物Biopol被降解为Me和Et取代的三醇化物（' mixolides '）的混合物具有较高的结晶倾向。四环内酯4，戊内酯5，己内酯的X射线晶体结构如图6所示，已确定了七氢内酯7和两种“混合酚”（包括溶剂）（图3-7、10和11），并与先前报道的相应3-HB衍生物进行了比较。根据结构数据，可以模拟3-HV的3 1和2 1螺旋，并将后者与由拉伸纤维X-得到的P9（3-HB）和P（3-HV）的螺旋结构进行比较。射线散射。获得了用于X射线分析的高质量的三乙基三碘化物3的含水NaSCN络合物的晶体。结构（图12
• New chiral phospholanes; Synthesis, characterization, and use in asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster、Richard L. Harlow

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86109-1

  日期：1991.1

  5-disubstituted-1-phenylphospholanes which are then employed in the preparation of a new series of C2-symmetric bis- and C3-symmetric tris(phospholane) ligands. A versatile three-step route to the important chiral 1,4-diol intermediates, used in the phosphine syntheses, is outlined. Rhodium complexes bearing the new phosphine ligands were prepared and shown to act as efficient catalyst precursors for the enantioselective

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。
• Synthese monodisperser linearer und cyclischer Oligomere der (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure mit bis zu 128 Einheiten
  作者：Urs D. Lengweiler、Monica G. Fritz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790311

  日期：1996.5.8

  Monodisperse Linear and Cyclic Oligo[(R)-3-hydroxybutanoates] Containing up to 128 Monomeric Units

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元
• On the Macrolactonization of β-Hydroxy Acids. Crystal structures of the pentolide and the hexolide from (<i>R</i>)-3-hydroxybutanoic acid. Molecular modeling studies of the tetrolide
  作者：Dieter Seebach、Urs Brändli、Hans-Martin Müller、Max Dobler、Martin Egli、Michael Przybylski、Klaus Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720807

  日期：1989.12.13

  from (R)- or (S)-3-hydroxybutanoic acid under Yamaguchi's macrolactonization conditions (2,4,6-trichlorobenzoyl chloride/base) was studied. While the content of hexolide 2 in the product mixture is almost invariably ca. 35%, the amounts of pentolide 1 and of the larger rings strongly depend upon the temperature employed (Fig.1). Cyclic oligomers (5,6) are also obtained from 3-hydroxypentanoic acid. Enantiomerically

  研究了先前报道的在山口的大环内酯化条件（2,4,6-三氯苯甲酰氯/碱）下由（R）-或（S）-3-羟基丁酸形成寡核苷酸的温度和浓度依赖性。虽然产物混合物中己内酯2的含量几乎总是约为1。35％的戊内酯1和较大的环的数量在很大程度上取决于所采用的温度（图1）。环状低聚物（5，6）也由3-羟基戊酸获得。对映体纯的β-丁内酯可在Shanzer's的条件下用于制备戊，己和庚内酯宏观内酯化条件（四氧杂环丁烷环癸烷“模板”）。所述pentolide的X射线晶体结构1和两个修饰（空间群c ^ 2和P 2 1的hexolide的）2进行了测定（图2-6和表1和表5）。在这些结构中，没有观察到取代基原子与环中的原子之间或环原子之间的紧密接触。己内酯C 2的修饰“只是一个大环”，而P 2 1的晶体改型包含折叠环，其骨架类似于网球的接缝。比较P 2 1修饰的折叠己内环与螺旋聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）中的扭转
• Dipolar 1,3-cycloaddition of arylnitriloxides on 1,2-dihydroisoquinolines in a two-phase medium
  作者：Said Kitane、Amina Taimi、Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Mohamed Berrada、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1002/jhet.5570370639

  日期：2000.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitriloxides on 1,2-dihydroisoquinoline derivatives led to new 3-aryl, 3a-8,9,9a-tetrahydro[5,4-c]-isoxazoloisoquinoline adducts. The regioselectivity of the cycloaddition reactions is discussed on the basis of 1H and 13C NMR data.

  1,2-二氢异喹啉衍生物上芳基腈的1,3-偶极环加成反应生成新的3-芳基，3a-8,9,9a-四氢[5,4- c ]-异恶唑异喹啉加合物。基于1 H和13 C NMR数据讨论了环加成反应的区域选择性。