2-diazopropanal | 19547-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazopropanal
• 英文别名: 2-diazo-propionaldehyde；2-Diazonioprop-1-en-1-olate
• CAS: 19547-06-9
• 化学式: C₃H₄N₂O
• 分子量: 84.0776
• InChiKey: BXESWICSCFSRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 2-diazopropanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到3,7a-dimethyl-1-tosyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-2H-indole-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对喹胺与光生烯酮的不对称 [3+2] 环加成合成氢吲哚

  摘要：

  首次开发了DBU 催化的对喹胺和光生烯酮之间的去对称 [3+2] 环加成反应。在低能蓝光 LED 的照射下，产生了各种带有全碳四元中心的氢吲哚，具有良好的反应效率和完全的非对映选择性（34 个例子，45-99% 的产率和 >95 : 5 dr）。该协议代表了一种合成显着氢吲哚的新方法，具有广泛的底物范围、高官能团兼容性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1cc03352b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-二甲氨基-2-丙烯醛 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 2-diazopropanal
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminum assisted reductive rearrangement of 2-ethoxy-4-alkyl-2,3-dihydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89943-9

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Acylation of β-Ketoesters with α-Diazo Ketones Induced by Visible Light
  作者：Dan Liu、Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03189

  日期：2018.11.16

  A catalyst-controlled acylation reaction of β-ketoesters was developed for the first time by combining visible-light photoactivation with Lewis acid or base catalysis. By employing a NiCl2·glyme complex with a bis(oxazoline) ligand as the Lewis acid catalyst, C-acylation products are exclusively achieved, while utilizing pyridine or DABCO as the Lewis base catalyst affords O-acylation products with

  通过将可见光光活化与路易斯酸或碱催化相结合，首次开发了β-酮酸酯的催化剂控制的酰化反应。通过使用具有双（恶唑啉）配体的NiCl 2 ·甘醇二甲醚络合物作为路易斯酸催化剂，可以独家获得C-酰化产物，同时使用吡啶或DABCO作为路易斯碱催化剂可得到O-具有完全区域选择性的酰化产物。一系列具有令人满意的结构多样性的β-酮酸酯适用于该转化，证明了该方法的官能团相容性，这归因于温和的反应条件。这种成功很大程度上建立在可见光引起的Wolff重排和独特的催化活化方式的基础上，因此，这项工作大大扩展了乙烯酮化学的应用。
• Regitz,M.; Menz,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2622 - 2632
  作者：Regitz,M.、Menz,F.

  DOI：——

  日期：——
• ZELLER K.-P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 12, 2036-2042
  作者：ZELLER K.-P.

  DOI：——

  日期：——
• MENICAGLI R.; MALANGA C.; GUIDI M.; LARDICCI L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 171-177
  作者：MENICAGLI R.、 MALANGA C.、 GUIDI M.、 LARDICCI L.

  DOI：——

  日期：——
• Triisobutylaluminum assisted reductive rearrangement of 2-ethoxy-4-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Rita Menicagli、Corrado Malanga、Maurizio Guidi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89943-9

  日期：1987.1