3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-D-glucal | 219932-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-D-glucal
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal；(2R,3S,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 219932-11-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: BBJLBDVHXGWLMU-OCBJUFRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-D-glucal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-iodo-3,4,6-tri-O-para-methoxybenzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Hirao 交叉偶联反应作为构建非天然 C2-膦酰化糖的有效工具

  摘要：

  已经使用三烷基亚磷酸酯作为磷酸化试剂，通过钯催化的 Hirao 交叉偶联在 2-碘甘醇上获得了一系列 C2-膦酰化糖。开发的条件导致在糖上产生非天然 C-P 键，并证明与多种受保护的糖基（乙酰基、苄基、PMB 保护）以及未受保护的底物相容。应用该方法合成了几种单糖和一种二糖。还描述了脱保护条件。

  DOI：

  10.1055/a-1709-3305
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化法合成卡里索林IX的大环内酯

  摘要：

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901480

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。
• <i>p</i>-Chlorobenzyl Ether: A <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether in Disguise
  作者：Agnete H. Viuff、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02672

  日期：2016.11.18

  we present a straightforward conversion of the robust p-chlorobenzyl ether into the more labile and well-described p-methoxybenzyl ether using palladium catalysis. This reaction was demonstrated to be high yielding and compatible with a wide range of functionalities, thereby providing a useful supplement to the conventional ether protecting groups.

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。
• Macrolide Core Synthesis of Calysolin IX Using an Intramolecular Glycosylation Approach
  作者：Mirosław Nawój、Artur Grobelny、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201901480

  日期：2020.1.9

  The intramolecular glycosylation acts as an efficient tool for the synthesis of a 27‐membered macrocyclic ring. This approach is highlighted in the first total synthesis of the most complex resin glycoside isolated to date – Calysolin IX.

  分子内糖基化是合成27元大环的有效工具。迄今为止，最复杂的树脂糖苷的首次全合成-卡里索林IX强调了这种方法。
• Copper Catalyzed β-Difluoroacetylation of Dihydropyrans and Glycals by Means of Direct C–H Functionalization
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol401483j

  日期：2013.7.5

  catalyzed direct functionalization of dihydropyrans and glycals has been developed. This method affords a new and straightforward access to C-2-CF2 dihydropyrans and glycosides in a single step starting from readily available starting materials. This new copper based catalytic system, probably involving a Cu(III) species as supported by experiments, allows the formation of the valuable fluorinated glycosides

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。
• Ring-Closing Alkyne Metathesis. Application to the Total Synthesis of Sophorolipid Lactone
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Jaroslaw Grabowski、Conny Wirtz、Richard Mynott

  DOI：10.1021/jo0012952

  日期：2000.12.1

  backbone is based on a ring-closing metathesis reaction of diyne 21 catalyzed by Mo[N(t-Bu)(Ar)](3) (5; Ar = 3,5-dimethylphenyl) activated in situ by CH(2)Cl(2), followed by Lindlar reduction of the resulting cycloalkyne 22. The two beta-glycosidic linkages of compound 21 were installed by means of the glucal epoxide method and a modified Koenigs-Knorr reaction promoted by AgOTf/lutidine, respectively

  已经实现了微生物生物表面活性剂槐糖脂的主要成分的第一全合成。这种方法在26个成员的脂质链中跨过槐糖骨架的脂族链中包含Z构烯基的大环内酯1，是基于Mo [N（t-Bu）（Ar）]催化的二炔21的闭环易位反应。 （3）（5； Ar ＝ 3，5-二甲基苯基）被CH（2）Cl（2）原位活化，然后Lindlar还原得到的环炔22。化合物21的两个β-糖苷键通过AgOTf /二甲基吡啶促进了葡糖环氧方法的改进和改进的Koenigs-Knorr反应。