1,2,3-trideoxy-4,5,7-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-arabino-hept-1-en-6-ulose | 417699-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trideoxy-4,5,7-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-arabino-hept-1-en-6-ulose
• 英文别名: (3S,4R)-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-one
• CAS: 417699-75-3
• 化学式: C₃₁H₃₆O₇
• 分子量: 520.623
• InChiKey: UWRQWOOLSVGLAJ-FIRIVFDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-4,5,7-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-arabino-hept-1-en-6-ulose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Divergent approach to imino sugar C-glycosides using imino glycals: application to the stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline

  摘要：

  三-O-乙酰亚氨基葡萄糖醛 2 很容易制成，并显示其在哌啶核的 C-1 处发生了多种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。在研究的所有反应中，β-异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1039/b110035a
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,3-trideoxy-4,5,7-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-arabino-hept-1-en-6-ulose
  参考文献：
  名称：

  Divergent approach to imino sugar C-glycosides using imino glycals: application to the stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline

  摘要：

  三-O-乙酰亚氨基葡萄糖醛 2 很容易制成，并显示其在哌啶核的 C-1 处发生了多种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。在研究的所有反应中，β-异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1039/b110035a

文献信息

• Preparation and reactivity of imino glycals: stereocontrolled, divergent approach to imino sugars
  作者：Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Ivan Proke?、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b303817c

  日期：——

  predominant. Using imino glycal 8, epimeric at C-5, it is established that the configuration at C-5 of the piperidine ring plays a major role in controlling the stereochemical outcome. These results are rationalised by invoking the intermediacy of a conjugated N-acyliminium ion. A short stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline is achieved using this chemistry. Additionally, imino glucal 2

  据报道由D-葡糖醛合成3,4,6-三-O-乙酰基亚氨基D-葡糖醛2。该亚氨基糖基通过加入的亲核试剂通过C-3乙酸酯基的烯丙基取代而参与各种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。烯丙基硅烷，三甲基甲硅烷基烯醇醚，烯烃和二烷基锌试剂可作为合适的反应伙伴。在所有研究的案例中，β-端基异构体占主导地位。使用亚氨基糖醛酸8，C-5的差向异构体，确定哌啶环在C-5的构型在控制立体化学结果中起主要作用。通过调用共轭N-酰基亚胺离子的中间体可以合理化这些结果。使用这种化学方法，可以实现（+）-脱氧代茶碱的短时立体控制合成。此外，亚氨基葡萄糖2被转化为溴哌啶16 确定其X射线晶体结构。溴化物16参与钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联，允许获得C-2取代的亚氨基糖17和18。在其他研究中，亚氨基糖C-糖苷21和22是通过结合路易斯酸介导的碳-碳键形成而制得的立体定向二羟基化反应。