4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methylbenzohydrazide；4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₆O
• 分子量: 320.354
• InChiKey: VBUFAWGURLPSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid hydrazide 、 邻氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid N'-(2-fluorobenzoyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE CONTENANT DE L'HYDRAZIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2009109991A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/137605

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib
  作者：Yong-Tao Li、Jing-Han Wang、Cheng-Wen Pan、Fan-Fei Meng、Xiao-Qian Chu、Ya-hui Ding、Wen-Zheng Qu、Hui-ying Li、Cheng Yang、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.068

  日期：2016.3

  Three novel series of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib were prepared and evaluated in vitro for their cytostatic effects against a human chronic myeloid leukemia (K562), acute myeloid leukemia (HL60), and human leukemia stem-like cell line (KG1a). The structure–activity relationship was analyzed by determining the inhibitory rate of each imatinib analog. Benzene and piperazine

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS
  申请人：Li Xiaolin

  公开号：US20100190811A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides a novel class of pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  本发明提供了一种新的嘧啶衍生物类，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或非正常激酶活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常激活的疾病或疾病。
• Pyrimidine derivatives and compositions as C-kit and PDGFR kinase inhibitors
  申请人：IRM LLC

  公开号：US08268850B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The invention provides a novel class of pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  本发明提供了一类新型嘧啶衍生物，包括这些化合物的制药组合物和使用这些化合物治疗或预防与异常或调节激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或障碍。
• US8268850B2
  申请人：——

  公开号：US8268850B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET COMPOSITIONS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES C-KIT ET PDGFR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008137605A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] The invention provides a novel class of pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRa and PDGFRß kinases.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle classe de dérivés de pyrimidine, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés et des méthodes d'utilisation de ces composés afin de traiter et de prévenir les maladies ou les pathologies associées à une activité kinase anormale ou déréglée, notamment les maladies ou les pathologies qui impliquent une activation anormale des kinases c-kit, PDGFRa et PDGFRß.