methyl 7-methy-8-oxo-2-nonenate | 154365-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-methy-8-oxo-2-nonenate
• 英文别名: methyl (E)-7-methyl-8-oxonon-2-enoate
• CAS: 154365-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IFCUCLYPKYBKIQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methy-8-oxo-2-nonenate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S^*,5S^*,6R^*,7R^*)-5,6-dimethyl-6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)bicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methylhexanal 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 7-methy-8-oxo-2-nonenate
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• A novel rearrangement of cyclobutanes to cyclopropanes; construction of tricyclo[5.4.0.0]undecane and bicyclo[4.1.0]heptane systems
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39930001477

  日期：——

  Treatment of hydroxylated cyclobutane derivatives with BF3·OEt2, POCl3 in the presence of pyridine or Raney nickel causes a novel rearrangement forming tricycle[5.4.0.0]undecane and bicyclo[4.1.0]heptane systems.

  在吡啶或阮内镍的存在下用BF 3 ·OEt 2，POCl 3处理羟基化的环丁烷衍生物会引起新的重排，形成三环[5.4.0.0]十一烷和双环[4.1.0]庚烷体系。
• Stereocontrolled intramolecular michael-aldol reaction mediated with bu2botf and (tms)2nh
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Masami Yamada、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01711-p

  日期：1995.10

  Treatment of keto-esters 1-5 with Bu(2)BOTf and (TMS)(2)NH caused a tandem Michael-aldol reaction to give polycyclic cyclobutanes 6-10 with high stereoselection. It was proved that the reaction was accelerated by the addition of Bu(4)NI.