2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: UYCXCBIYNZMKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 (19Z)-taberpsychine
  参考文献：
  名称：

  异二氢香豆碱、(19Z)-taberpsychine 和 (4R)-异二氢香豆碱 N4-氧化物的全合成

  摘要：

  我们报告了天然产物 isodihydrokoumine 和 (19 Z)-taberpsychine 的全合成，每步 11 步，(4 R)-isodihydrokoumine N4-oxide 分 12 步从市售起始材料中合成。关键反应包括分子内 [3 + 2] 硝酮环加成和路易斯酸介导的常见中间体环化反应，以提供 Taberpsychine 或异二氢古明的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05095
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277

文献信息

• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• Hetero Diels-Alder reaction of aldimines derived from 3-indoleacetaldehyde and 3-indolecarboxaldehyde
  作者：Yun Ming Lin、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02416-1

  日期：1997.2

  Aldimines derived from 3-indoleacetaldehyde and 3-indolecarboxaldehyde undergo Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions. We found that Zn(OTf)2 is an excellent promoter of hetero Diels-Alder reactions of imines with acidic α-hydrogens. Higher yields were obtained with aldimines from 3-indolecarboxaldehyde which does not have the acidic α-hydrogens.

  衍生自3-吲哚乙醛和3-吲哚甲醛的醛亚胺经历路易斯酸催化的Diels-Alder反应。我们发现Zn（OTf）2是亚胺与酸性α-氢杂Diels-Alder反应的出色促进剂。用不具有酸性α-氢的3-吲哚甲醛中的醛亚胺获得更高的收率。
• 11-Step Total Synthesis of Araiosamines
  作者：Maoqun Tian、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b09701

  日期：2016.11.2

  route to a small family of exotic marine alkaloids known as the araiosamines has been developed, and their absolute configuration has been assigned. The dense array of functionality, high polarity, and rich stereochemistry coupled with equilibrating topologies present an unusual challenge for chemical synthesis and an opportunity for innovation. Key steps involve the use of a new reagent for guanidine installation

  已经开发了一种称为 araiosamines 的外来海洋生物碱小家族的简明路线，并且已经指定了它们的绝对构型。密集的功能阵列、高极性和丰富的立体化学加上平衡拓扑为化学合成带来了不寻常的挑战和创新的机会。关键步骤包括使用新的胍安装试剂、显着选择性的 C-H 功能化，以及与假定的生物合成中间体相交的令人惊讶的简单最后一步。尽管有相反的报告称没有活性，但合成的花生四烯胺显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的效力。
• O ₂ ‐Assisted Four‐Component Reaction of Vinyl Magnesium Bromide with Chiral <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines To Form <i>syn</i> ‐1,3‐Amino Alcohols
  作者：Runping Wang、Jingfan Luo、Chunmei Zheng、Hongyun Zhang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202109566

  日期：2021.11.8

  a new use: Vinyl magnesium bromide, a widely used Grignard reagent, can be oxygenated with O2 to give a magnesium enolate intermediate. This enables a four-component reaction that efficiently converts chiral N-tert-butanesulfinyl imine into a wide range of syn-1,3-amino alcohols in one step.

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。
• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。