(-)-(1R,2R,3S,4S)-3-amino-N-methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,4S)-3-amino-N-methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2-carboxamide
• 英文别名: (-)-(1R,2R,3S,4S)-3-amino-N-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide；(1R,2R,3S,4S)-3-amino-N-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: PHLYRMHFDYEKDE-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4S)-3-amino-N-methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2-carboxamide 、 邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(+)-(1S,4R,4aR,6aS,12aS)-1,4-methano-6-methyl-1,4,4a,6,6a,12a-hexahydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  连续流逆狄尔斯-阿尔德反应：设计杂环支架的过程窗口

  摘要：

  开发了一种基于高度受控的连续流（CF）Retro-Diels-Alder反应的方法来合成新化合物。使用这种方法，我们能够在短的反应时间和高收率下快速筛选反应条件以获得所需的嘧啶酮部分。我们还提出了一种通过CF环化合成中间体的替代途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800682
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 672.0h， 以78%的产率得到(-)-(1R,2R,3S,4S)-3-amino-N-methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡咯并 [1,2-a] 嘧啶和嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚对映体的 Retro-Diels-Alder 协议

  摘要：

  引入了一个简单的方案，通过使用 (-)-(1R,2R,3S,4S)-3-氨基降冰片烯-2-羧酸作为手性助剂来制备几种对映体纯杂环。该方案基于多米诺环闭合反应，其中新不对称中心的相对构型由氨基酸的立体化学控制，然后是微波诱导的逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300452

文献信息

• PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Curtin Michael

  公开号：US20100317680A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are defined in the description. The present invention relates also to methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as aurora and KDR.

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、X和Y在描述中有定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的组合物，用于抑制aurora和KDR等激酶。
• BERNATH, G.;STAJER, G.;SZABO, A. E.;SZOKE-MOLNAR, ZSOLT;SOHAR, P.;ARGAY, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1921-1930
  作者：BERNATH, G.、STAJER, G.、SZABO, A. E.、SZOKE-MOLNAR, ZSOLT、SOHAR, P.、ARGAY, +

  DOI：——

  日期：——
• STAJER G.; SZABO A. E.; BERNATH G.; SOHAR P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 237-240
  作者：STAJER G.、 SZABO A. E.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• US8426408B2
  申请人：——

  公开号：US8426408B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• Continuous-Flow retro-Diels-Alder Reaction: A Process Window for Designing Heterocyclic Scaffolds
  作者：Imane Nekkaa、Márta Palkó、István M. Mándity、Ferenc Miklós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201800682

  日期：2018.8.31

  An approach based on a highly controlled continuous‐flow (CF) retro‐Diels–Alder reaction was developed for the synthesis of new compounds. Using this approach, we were able to rapidly screen reaction conditions to obtain the desired pyrimidinone moieties in short reaction times and high yields. We also present an alternative route for the synthesis of intermediates by CF cyclization.

  开发了一种基于高度受控的连续流（CF）Retro-Diels-Alder反应的方法来合成新化合物。使用这种方法，我们能够在短的反应时间和高收率下快速筛选反应条件以获得所需的嘧啶酮部分。我们还提出了一种通过CF环化合成中间体的替代途径。