5-hydroxymethyl-5-methyl-cyclopenta-1,3-diene | 33997-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-5-methyl-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: (1-Methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 33997-25-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: FLSYQUNFNUUGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-5-methyl-cyclopenta-1,3-diene 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到5-氯甲基-5-甲基-环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta-1，3-dien-5-yl-carbene与苯并戊烯的闭环。异常卡宾反应的机理研究†

  摘要：

  从5-氯甲基-5-甲基环戊-1，3-二烯（19）碱催化氯化氢的α消除反应生成1-甲基三环[3.1.0.0 2,6 ]己烯3（1-甲基苯并戊烯）（21）以及甲苯和螺[4.2]庚二烯（23）。常见的中间体5-甲基环戊-1、3-二烯基-5-基-卡宾（20）通过分子内1、4-卡宾加成，1、2-碳移位和CH插入分别解释了这些结果。独立合成2-甲基苯并戊环（24）让我们证明了经典的分子内环丙烷化是完全被线性的亲环性闭环所抑制的。MINDO / 3预测关键碳烯在其单重态基态下具有两等构象。这理想地满足了最少运动的卡宾反应的立体电子条件。讨论了甲基取代基对该方法的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640323
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 5-hydroxymethyl-5-methyl-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.; Herberich,G.E., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2772 - 2780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymerizable Compositions Based On Thermally Cleavable Compounds
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20180200155A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention relates to a polymerizable composition which comprises a thermolabile polymerizable compound of Formula I: A-[X-(T-X-Sp-X) p -T-X-Q-(Z) n ] m Formula I, wherein T represents a thermolabile Diels-Alder or hetero-Diels-Alder group of the Formula The invention also relates to the use of the polymerizable composition according to the present invention and the compounds of Formula I according to the present invention as polymerization resin or for the preparation of polymerization resins and polymerizates such as adhesives, composites, stereolithographic materials, shaped parts, duromers and mounting and fixing elements, and as dental material and for the preparation of dental materials such as adhesives, cements and filling composites.

  该发明涉及一种可聚合的组合物，其包括化学式I中的热敏聚合物化合物：A-[X-(T-X-Sp-X)p-T-X-Q-(Z)n]m，其中T代表化学式中的热敏Diels-Alder或杂环Diels-Alder基团。该发明还涉及根据本发明的可聚合组合物和化学式I中的化合物的用途，作为聚合树脂或用于制备聚合树脂和聚合物，如粘合剂、复合材料、立体光刻材料、成型件、硬质聚合物和安装固定元件，以及作为牙科材料和用于制备牙科材料，如粘合剂、水泥和填充复合材料。
• Isodicyclopentadienes and related molecules. Part 41. Stereochemical course of Diels-Alder cycloadditions to (hydroxymethyl)-substituted plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：Leo A. Paquette、Corinne Vanucci、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/ja00197a045

  日期：1989.7

  Etude des facteurs steriques, electroniques et des liaisons hydrogenes potentielles, gouvernant la stereoselectivite dans l'addition de Diels Alder d'hydroxymethylcyclopentadienes

  Etude des facteurs steriques,electroniques et des liaisons Hydrogens potentielles, gouvernant lastereoselectivite dans l'addition de Diels Alder d'hydroxymethylcyclopentadienes
• HEAT-CURABLE LIQUID-CRYSTAL POLYESTER COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF
  申请人：Daicel Corporation

  公开号：EP2902442A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  Provided is a thermosetting composition that can be cured at a relatively low temperature and gives a cured product having excellent heat resistance. The thermosetting composition according to the present invention is a thermosetting liquid-crystal polyester composition prepared by melt-blending a liquid-crystal polyester (A) and a compound (B) with each other. The liquid-crystal polyester (A) includes at least one of hydroxy and acyloxy at molecular chain end. The compound (B) includes a first functional group and a second functional group in molecule. The first functional group is reactive with the at least one of hydroxy and acyloxy. The second functional group is thermally polymerizable. In the thermosetting liquid-crystal polyester composition, the liquid-crystal polyester (A) is preferably a liquid-crystal polyester that contains a monomer unit derived from an aromatic compound and has an average degree of polymerization of from 3 to 30 and a melting point of 250°C or lower.

  本发明提供了一种热固性组合物，可在相对较低的温度下固化，固化后的产品具有极佳的耐热性。 根据本发明的热固性组合物是一种热固性液晶聚酯组合物，由液晶聚酯（A）和化合物（B）相互熔融混合制备而成。液晶聚酯（A）的分子链端至少包括羟基和酰氧基中的一种。化合物（B）分子中包括第一官能团和第二官能团。第一官能团与羟基和酰氧基中的至少一个官能团反应。第二官能团可热聚合。在热固性液晶聚酯组合物中，液晶聚酯（A）最好是一种液晶聚酯，它含有来自芳香族化合物的单体单元，平均聚合度为 3 至 30，熔点为 250°C 或更低。
• Polymerizable compositions based on thermally cleavable compounds
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US10667993B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention relates to a polymerizable composition which comprises a thermolabile polymerizable compound of Formula I: A-[X-(T-X-Sp-X)p-T-X-Q-(Z)n]m   Formula I, wherein T represents a thermolabile Diels-Alder or hetero-Diels-Alder group of the Formula The invention also relates to the use of the polymerizable composition according to the present invention and the compounds of Formula I according to the present invention as polymerization resin or for the preparation of polymerization resins and polymerizates such as adhesives, composites, stereolithographic materials, shaped parts, duromers and mounting and fixing elements, and as dental material and for the preparation of dental materials such as adhesives, cements and filling composites.

  本发明涉及一种可聚合组合物，它包含式 I 的可热分解聚合化合物： A-[X-(T-X-Sp-X)p-T-X-Q-(Z)n]m 式 I、 其中 T 代表式中的可热分解的 Diels-Alder 基团或杂合 Diels-Alder 基团 本发明还涉及根据本发明的可聚合组合物和根据本发明的式 I 化合物作为聚合树脂或用于制备聚合树脂和聚合物的用途，如粘合剂、复合材料、立体光刻材料、成型部件、硬化剂和安装固定元件，以及作为牙科材料和用于制备牙科材料，如粘合剂、水泥和填充复合材料。
• PAQUETTE, LEO A.;VANUCCI, CORINNE;ROGERS, ROBIN D., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5729
  作者：PAQUETTE, LEO A.、VANUCCI, CORINNE、ROGERS, ROBIN D.

  DOI：——

  日期：——