3-[2-(4-aminophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one | 1421605-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-aminophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one
• CAS: 1421605-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DWXJDDCODYKRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-aminophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5'-(4-aminophenyl)-2',4'-dihydrospiro (indoline-3,3'-pyrazol)-2-one
  参考文献：
  名称：

  New chalcones bearing isatin scaffold: synthesis, molecular modeling and biological evaluation as anticancer agents

  摘要：

  已报告异靛蓝的衍生物对不同人类癌细胞系具有细胞毒性作用。以异靛蓝为起始材料合成了一系列新的异靛蓝连接查尔酮。大多数新合成的化合物在体外筛选了其对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）和结肠癌（HCT-116）细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出抗肿瘤活性，其IC50在2.88至62.88 μM之间，相较于本研究使用的对照药物伊马替尼。化合物2-5表现出最高活性，三种细胞系的IC50范围在2.88至18.12 μM之间，而化合物7b对HepG-2、MCF-7和HCT-116也显示出中等活性，IC50分别为13.95、31.66和11.78 μM。此外，化合物7d对HepG-2细胞表现出较高活性，IC50为12.84 μM。化合物4对HepG-2和HCT-116细胞系显示出最强的活性，而化合物2对MCF-7表现出最强活性。这些化合物还被筛选出对正常乳腺细胞系MCF-12A的细胞毒性活性，发现其具有轻微的细胞毒性。对本研究中最活跃的化合物2-5在CDK2活性位点进行了对接研究。所有对接的化合物均显示出良好的结合相互作用和能量评分。化合物4在结合相互作用和能量评分方面表现最佳。这些发现可能解释了目标化合物的细胞毒性作用。合成了一系列新型的异靛蓝连接查尔酮，评估了目标化合物对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）、结肠癌（HCT-116）细胞系及正常乳腺细胞系（MCF-12A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3019-z
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(4-aminophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-[2-(4-aminophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New chalcones bearing isatin scaffold: synthesis, molecular modeling and biological evaluation as anticancer agents

  摘要：

  已报告异靛蓝的衍生物对不同人类癌细胞系具有细胞毒性作用。以异靛蓝为起始材料合成了一系列新的异靛蓝连接查尔酮。大多数新合成的化合物在体外筛选了其对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）和结肠癌（HCT-116）细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出抗肿瘤活性，其IC50在2.88至62.88 μM之间，相较于本研究使用的对照药物伊马替尼。化合物2-5表现出最高活性，三种细胞系的IC50范围在2.88至18.12 μM之间，而化合物7b对HepG-2、MCF-7和HCT-116也显示出中等活性，IC50分别为13.95、31.66和11.78 μM。此外，化合物7d对HepG-2细胞表现出较高活性，IC50为12.84 μM。化合物4对HepG-2和HCT-116细胞系显示出最强的活性，而化合物2对MCF-7表现出最强活性。这些化合物还被筛选出对正常乳腺细胞系MCF-12A的细胞毒性活性，发现其具有轻微的细胞毒性。对本研究中最活跃的化合物2-5在CDK2活性位点进行了对接研究。所有对接的化合物均显示出良好的结合相互作用和能量评分。化合物4在结合相互作用和能量评分方面表现最佳。这些发现可能解释了目标化合物的细胞毒性作用。合成了一系列新型的异靛蓝连接查尔酮，评估了目标化合物对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）、结肠癌（HCT-116）细胞系及正常乳腺细胞系（MCF-12A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3019-z

文献信息

• 3-Phenacylideneoxindoles with tosylmethyl isocyanide and MeOH through C–C bond cleavage: facile synthesis of pyrrole and 2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives
  作者：Rong Wang、Xiao-Ping Xu、Hua Meng、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.088

  日期：2013.2

  A novel reaction of 3-phenacylideneoxindoles (1) with tosylmethyl isocyanide (2a) and MeOH through C-C bond cleavage has been developed. The reaction proceeded under mild conditions, providing a powerful synthetic tool for the construction of pyrrole derivatives (3) from easily accessible starting materials and synthesis of 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolines (4) by further dehydration of 3. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.