trans-4-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene | 88214-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-4-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 英文别名: 4α-chloroflavan；trans-4-chloroflavan；(2S,4R)-4-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 88214-56-6；104819-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: RBTRZZQLGUWCOO-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 2-phenylchromene
  参考文献：
  名称：

  在苄基碳上的立体选择性：类黄酮-V 1。反式4-乙酰氨基黄酮的合成

  摘要：

  已经研究了4-取代的黄烷的一些反应。4-氯/溴衍生物在中性条件下与邻苯二甲酰亚胺和乙腈反应，导致氮转化而取代或轴向被卤素取代。相反，无论立体化学如何，4-羟基衍生物在酸性或碱性条件下反应都会导致亲核体SOCl 2，PCl 3，PCl 5，SOBr 2，PBr 3，PBr 5，乙腈和水引起轴向攻击。苄基碳正离子的中间形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87374-9
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-4-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j

文献信息

• Brown, Ben R.; Guffogg, Stephen; Kahn, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1825 - 1829
  作者：Brown, Ben R.、Guffogg, Stephen、Kahn, Michael L.、Smart, John W.、Stuart, Ian A.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, B. R.;GUFFOGG, S.;KAHN, M. L.;SMART, J. W.;STUART, I. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1825-1829
  作者：BROWN, B. R.、GUFFOGG, S.、KAHN, M. L.、SMART, J. W.、STUART, I. A.

  DOI：——

  日期：——