(2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐(1:1) | 70421-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐
• 英文名称: L-valine tert-butylamide hydrochloride
• 英文别名: L-valyl-tert-butylamide hydrochloride；HValNHtBu hydrochloride；L-valine t-butylamide hydrochloride；(2S)-2-amino-N-tert-butyl-3-methylbutanamide;hydrochloride
• CAS: 70421-65-7
• 化学式: C₉H₂₀N₂O*ClH
• 分子量: 208.732
• InChiKey: DYVSNFCPWQDKIJ-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐(1:1) 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 生成 N-<11-(chlorodimethylsilyl)undecyl>-L-valine tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Extended scope of enantiomer resolution with chiral diamide phases in liquid chromatography

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00169a032
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiomers of amino acids by circulation gas chromatography in packed columns

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955289

文献信息

• [EN] SULPHONYLAMINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES SULFONYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004020402A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound of formula (I), wherein R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heteropolycyclyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl, heteroaryl, aryl or -O-aryl; R2 is alkyl, alkenyl or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, -C(O)NH-aryl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R3 is hydrogen or aryl; R4 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, thioalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R5 is hydrogen or an alkyl or alkenyl group optionally substituted with hydroxy, aryl, -C(O)O- alkyl or -C(O)NH- alkyl; or R4-C-R5 taken together form cycloalkyl, cycloalkenyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl or hydroxyalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1是烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、杂多环烷基或多环烷基，任选地被烷基、杂芳基、芳基或-O-芳基取代；R2是烷基、烯基或芳基，任选地被羟基、卤素、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、-C(O)NH-芳基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R3是氢或芳基；R4是烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基或芳基，任选地被羟基、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、硫代烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R5是氢或烷基或烯基，任选地被羟基、芳基、-C(O)O-烷基或-C(O)NH-烷基取代；或者R4-C-R5共同形成环烷基、环烯基或多环烷基，任选地被烷基或羟基烷基取代；R6是氢、烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药物可接受的盐。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Diversity-Oriented Synthesis of a Drug-Like System Displaying the Distinctive N→C═O Interaction
  作者：Michael Waibel、Jens Hasserodt

  DOI：10.1021/jo800719j

  日期：2008.8.1

  describes the syntheses and characterization of two hydrazino ureas. These fold into a six-membered ring by virtue of the infrequently observed δ+N→C═Oδ− interaction when solvated by polar protic media. The highly polar functional group resulting from this interaction is hypothesized to especially reproduce electronic but also steric features of the transition states of peptide hydrolysis. The urea moiety

  这项研究描述了两种肼基脲的合成和表征。这些凭借很少观察到折叠成六元环δ+ Ñ→C = O δ-被极性质子质子介质溶解时发生相互作用。据推测，由这种相互作用产生的高极性官能团可特别重现肽水解过渡态的电子特征和空间特征。尿素部分构成了现代HIV-1蛋白酶（HIV PR）抑制剂的另一个关键要素，并且意在与酶瓣相互作用。我们已经开发出一种高效，聚合的对映纯化合物合成路线，该路线使用CDI偶联两个独立的构件，一个独立于氨基酸，另一个独立于易获得的肼。因此，为了筛选新的HIV PR抑制剂，需要快速产生多样性。7和8在甲醇中。传递至非极性介质后，观察到完全转化为线性醛形式。
• Inducing Enantioselectivity in a Dynamic Catalyst by Supramolecular Interlocking
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201901175

  日期：2019.5.6

  a supramolecular assembly, where the axial orientation of the biphenyl ligand backbone is governed by the chirality of the amino acid moieties. Stereoinduction during catalysis is decoupled from this process and occurs as an immediate consequence of the emergent behavior of the ligands. This supramolecular system is very robust and has the potential to be adopted for other ligand designs in enantioselective

  据报道，一类新型的以氨基酸为基础的双酰胺相互作用位点修饰的助熔联苯双亚膦酸酯（BIBIPHOS）配体的设计经历了自发的去对称作用。使用Rh-BIBIPHOS氢化前手性烯烃的对映体比例高达96：4（R / S）。通量BIBIPHOS配体的这种立体收敛行为是由识别位点的明显分子间互锁触发的，导致形成超分子组装体，其中联苯配体主链的轴向方向由氨基酸部分的手性支配。催化过程中的立体诱导与该过程解耦，并且由于配体的出现行为而直接产生。该超分子系统非常坚固，在对映选择性催化中具有被其他配体设计采用的潜力。
• Enantioselectivity Induced by Stereoselective Interlocking: A Novel Core Motif for <i>Tropos</i> Ligands
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.201902017

  日期：2019.9.6

  sites, which causes diastereoselective formation of a supramolecular ligand dimer, in which the axial chirality of the two subunits is dictated by the stereochemical information in the amino acid residues. The detailed structure of the dimer was elucidated by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. Three different phosphorus-based ligand types, namely a bisphosphine, a bisphosphinite and a phosphoramidite

  明确定义的超分子相互作用是控制催化反应立体化学的强大工具。在本文中，我们报告了一个新颖的核心图案，用于在2,5'-位置携带（S）-氨基酸衍生的相互作用位点的2,2'-联苯配体，从而引起Rax旋转异构体的自发富集。该过程基于相互作用位点之间强烈的非共价互锁，这导致非分子选择性形成超分子配体二聚体，其中两个亚基的轴向手性由氨基酸残基中的立体化学信息决定。通过NMR光谱和单晶X射线分析阐明了二聚体的详细结构。合成并表征了三种不同的基于磷的配体类型，即双膦，双亚膦酸酯和亚磷酰胺。发现第一个存在于强加权平衡中，而其他两个都表现出立体会聚行为，转变为非对映纯Rax旋转异构体。富集的配体用于前手性烯烃的铑介导的不对称氢化反应中，在该反应中实现了高达96：4的非常高的对映选择性。