4-甲氧基-1,2-苯醌 | 69818-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-1,2-苯醌
• 英文名称: 4-methoxy-[1,2]benzoquinone
• 英文别名: 4-Methoxy-1,2-benzoquinone；m-Methoxy-o-benzoquinone；4-methoxy-o-quinone；4-Methoxy-[1,2]benzochinon；o-quinone；4-Methoxy-benzochinon-(1,2)；4-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 69818-23-1
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: KFQRJXIFGJGHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  263.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1,2-苯醌 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  评价与丁基化羟基茴香醚结构相关的邻苯二酚和醌的细胞毒性潜力。

  摘要：

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空

  DOI：

  10.1002/jps.2600770507
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到4-甲氧基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of Phenols to o-Quinones with o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)

  摘要：

  GRAPHICSAn efficient regioselective method for oxidation of phenols to o-quinones is reported. When this procedure is combined with a subsequent reduction, it proves to be useful for the construction of a variety of catechols.

  DOI：

  10.1021/ol017068j

文献信息

• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• Catalytic oxygenation of various monophenols by copper(I) complexes with bis(pyrazolyl)methane ligands: differences in reactivity
  作者：Jessica Nadine Hamann、Rebecca Schneider、Felix Tuczek

  DOI：10.1080/00958972.2015.1074191

  日期：2015.9.17

  Three new mononuclear copper(I) complexes supported by the symmetric ligands 1,1′-methylenebis-1H-pyrazole (BPM), 1,1′-methylenebis(3-methyl-1H-pyrazole) (mBPM), and 1,1′-methylenebis(3,5-di-methyl-1H-pyrazole) (dmBPM) were synthesized as catalytic model systems of tyrosinase. The influence of various functional groups on the catalytic conversion of monophenols is investigated and the formation of

  由对称配体 1,1'-亚甲基双-1H-吡唑 (BPM)、1,1'-亚甲基双(3-甲基-1H-吡唑) (mBPM) 和 1,1 支持的三种新的单核铜 (I) 配合物'-亚甲基双（3,5-二甲基-1H-吡唑）（dmBPM）被合成为酪氨酸酶的催化​​模型系统。研究了各种官能团对单酚催化转化的影响，并使用 UV/vis 和 NMR 光谱监测了相应邻醌的形成。各种单酚的比较揭示了反应性的差异，这些差异是基于机械循环的关键中间体进行分析和解释的。
• Associative chemosensing by fluorescent macrocycle–dye complexes – a versatile enzyme assay platform beyond indicator displacement
  作者：Frank Biedermann、Denisa Hathazi、Werner M. Nau

  DOI：10.1039/c4cc10227d

  日期：——

  Enzymatic reactions of aromatic substrates can be monitored by fluorescence with μM sensitivity in real time by using self-assembled fluorescent receptors.

  芳香底物的酶反应可以通过使用自组装荧光受体实时监测，具有微米级灵敏度的荧光。
• Catalytic Phenol Hydroxylation with Dioxygen: Extension of the Tyrosinase Mechanism beyond the Protein Matrix
  作者：Alexander Hoffmann、Cooper Citek、Stephan Binder、Arne Goos、Michael Rübhausen、Oliver Troeppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Erik C. Wasinger、T. Daniel P. Stack、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/anie.201301249

  日期：2013.5.10

  structure) hydroxylates phenols with O2 via a stable side‐on peroxide complex, which is similar to the active site of tyrosinase in terms of the ligand environment and its spectroscopic properties. The catalytic oxidation of phenols to quinones proceeds at room temperature in the presence of NEt3 and even non‐native substrates can be oxidized catalytically. The reaction mechanism is analogous to that

  一种新的催化剂（见结构）通过稳定的侧向过氧化物络合物将酚与 O 2羟基化，在配体环境及其光谱特性方面类似于酪氨酸酶的活性位点。在室温下，在 NEt 3存在下，苯酚催化氧化为醌，甚至非天然底物也可以催化氧化。反应机理类似于酶催化反应。
• Studies of the competing rates of catechol oxidation and suicide inactivation of tyrosinase
  作者：Christopher A. Ramsden、Patrick A. Riley

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a20

  日期：——

  Tyrosinase oxidation of catechols to ortho-quinones is accompanied by suicide inactivation of the enzyme. The rates of these competing processes vary and depend on the nature of ring substituents. For a series of 4-substituted catechols the relationships between structure and reaction rates have been examined using multiple regression. Significant but different structurerate relationships were found

  酪氨酸酶将儿茶酚类氧化成邻苯醌伴随着该酶的自杀失活。这些竞争过程的速率各不相同，取决​​于环取代基的性质。对于一系列 4 取代的儿茶酚，结构和反应速率之间的关系已经使用多元回归进行了检查。每个过程都发现了显着但不同的结构速率关系。短疏水取代基的氧化速率 (k1) 最大；对于失活率 (k2)，存在最佳取代基疏水性 (π ~ 0.7)。