N-(2-oxo-2-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide | 112671-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thiophenecarboxamide；N-phenacylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 112671-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00491607
• 分子量: 245.302
• InChiKey: XFLBAVJUSKEXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening

  摘要：

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。

  DOI：

  10.3390/md20070429

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053015A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包含式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] NOVEL FUNGICIDAL PYRIDYLAMIDINES<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDYLAMIDINES FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016071239A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the claims. The invention further provides compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  该发明涉及式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如权利要求中所定义。该发明进一步提供包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌侵害。
• [EN] 1-HYDROXY-3H-2,1-BENZOXABOROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-HYDROXY-3H-2,1-BENZOXABOROLE ET LEUR UTILISATION COMME MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017029289A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Compounds of formula (I) wherein R1 is fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkoxy; G= OR2, NR3R4 R2, R3 and R4 independently are selected H, alkyl, aryl, heteroaryl, cacloalkyl, heterocycloalkyl, wherein the alkyl, aryl, heteroaryl, cacloalkyl, heterocycloalkyl moieties may be further substituted; are useful as a pesticides especially fungicide.

  式(I)中R1为氟、氯、溴、氰、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基；G=OR2、NR3R4，R2、R3和R4独立选择H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，其中烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基基团可能进一步取代；这些化合物可用作杀虫剂，尤其是杀真菌剂。