(R)-methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-(2-thienyl)-3-hydroxypropanoate；methyl (R)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate；methyl (R)-3-hydroxy-3-(2-thiophenyl)propanoate；methyl 3-R-hydroxy-3-(2-thiophenyl)propanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: XBODDYRBEWWVIW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 RuBr₂((R)-(6,6'-(MeO)2-biphenyl-2,2'-diyl)bis(Ph₂-phosphane) 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021

文献信息

• Practical asymmetric hydrogenation of β-keto esters at atmospheric pressure using chiral Ru (II) catalysts
  作者：J.P. Genêt、V. Ratovelomanana-Vidal、M.C. Caño de Andrade、X. Pfister、P. Guerreiro、J.Y. Lenoir

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00873-b

  日期：1995.7

  conditions of asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral Ru(II) catalysts are described. It is now possible to carry out the reaction at atmospheric pressure. Under these conditions, β-keto esters are hydrogenated to β-hydroxy esters with excellent enantiomeric excesses (up to 99%) using chiral ruthenium (II) catalysts easily prepared in situ by treatment of commercially available (COD)Ru(2-methylallyl)2

  描述了使用手性Ru（II）催化剂不对称氢化β-酮酯的新实用条件。现在可以在大气压下进行反应。在这些条件下，使用手性钌（II）催化剂，通过处理可商购的（COD）Ru（2-甲基烯丙基）即可轻松制得具有出色对映体过量（至多99％）的β-酮酸酯，氢化成β-羟基酯。2在适当的手性配体例如Binap，MeO-Biphep和Me-Duphos的存在下。
• Preparation of mono-N-sulphonylated diamines
  申请人：Bosch Elmar Boris

  公开号：US20050059842A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a process for preparing mono-N-sulphonylated diamines by reacting diamines with sulphonyl halides in the presence of water, base and organic solvents.

  本发明涉及一种通过在水、碱和有机溶剂存在下将二胺与磺酰卤反应制备单N-磺酰化二胺的方法。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <font>β</font>-keto esters with f-amphox ligands
  作者：Chao Qin、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Hongzhu Liu、Yan-Jun Liu、De-Zhi Huang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1414267

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral tridentate P,N,N-ligands (f-amphox) has been developed. Under the optimized conditions, a wide range of β-keto esters can be hydrogenated smoothly, affording the corresponding β-hydroxy esters in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 铱催化β-酮酯与手性三齿P,N,N-配体(f-amphox) 的不对称氢化反应已被开发出来。在优化的条件下，多种β-酮酯可以顺利氢化，得到相应的β-羟基酯，具有良好到优异的对映选择性（高达95% ee）。图形概要
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <i>β</i>-keto esters with new phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands
  作者：De-Quan Wei、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1550203

  日期：2019.1.17

  Abstract A new class of phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands has been successfully developed. These ligands exhibited good performance in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters, affording the corresponding β-hydroxy esters in moderate to good enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 成功开发了一类新的苯乙胺衍生的三齿P,N,N-配体。这些配体在 Ir 催化的 β-酮酯不对称氢化中表现出良好的性能，以中等至良好的对映选择性提供相应的 β-羟基酯。图形概要
• An Improved Asymmetric Reformatsky Reaction Mediated by (−)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisoborneol
  作者：Ralf J. Kloetzing、Tobias Thaler、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0531381

  日期：2006.3.1

  (-)-N,N-Dimethylaminoisoborneol ((-)-DAIB) was found to be an excellent ligand for the enantioselective addition of Reformatsky reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. Enantioselectivities up to 93% ee were obtained with sulfur-containing aldehydes.

  (-)-N,N-二甲基氨基异薄荷醇 ((-)-DAIB) 被发现是一种非常适合用于芳香族和脂肪族醛与Reformatsky 试剂进行手性选择性加成的配体。使用含硫的醛类时，获得了高达93% ee的手性选择性效果。