diethyl 5-methoxy-2-nitrobenzylphosphonate | 503856-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-methoxy-2-nitrobenzylphosphonate
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 503856-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₆P
• 分子量: 303.252
• InChiKey: JDOWGIKCLILMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-methoxy-2-nitrobenzylphosphonate 在 正丁基锂 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(2-azido-5-methoxybenzylidene)-1-(phenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化的苯乙烯基叠氮化物选择性氨基亚甲基迁移

  摘要：

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。

  DOI：

  10.1021/ol400137q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl 5-methoxy-2-nitrobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Phosphonic Acid Derivatives as New Chemical Leads for Inhibitors of TNF-α production

  摘要：

  2-(Acylamino)betzylphosphonic acid 6 derived from an artificial substrate of sphingomyelinase was found to show inhibitory activity of TNF-alpha production. Structural optimization was started with the chemical modification of 6. The discovery of another chemical leads 7, 8, 10 and 16 for the development of structurally new inhibitors of TNF-alpha production is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00343-7