1-(2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 80687-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-Naphthyl)-1-(2-hydroxy phenyl)-2-propen-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 80687-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: KRWCRUXGJDMVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3- O-黄酮醇苷作为胆碱酯酶抑制剂的合成，构效关系及分子对接研究

  摘要：

  这项研究工作的主要目的是制备天然存在的3- O-黄酮醇糖苷的易溶合成类似物，然后研究各种取代基对合成化合物生物学特性的影响。在这种情况下，已经有效地设计，合成和表征了一系列不同取代的3- O-黄酮醇糖苷。红外，1 H，13 C NMR和ESI-MS光谱技术明确证实了合成分子的结构。还通过X射线衍射分析来分析化合物22的结构。对所有合成化合物（21 – 30）进行了体外评估对胆碱酯酶的抑制潜力。结果表明，大多数衍生物是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的有效抑制剂，IC 50值的程度不同。为了探索它们与AChE和BChE酶活性口袋的结合行为，分子对接研究进一步鼓励了实验结果。实验和理论结果是相互平行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.050

文献信息

• Design, synthesis, in silico studies, and evaluation of novel chalcones and their pyrazoline derivatives for antibacterial and antitubercular activities
  作者：Shivani Pola、Karan Kumar Banoth、Murugesan Sankaranarayanan、Ramesh Ummani、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1007/s00044-020-02602-8

  日期：2020.10

  chalcones (3a–3p) and their pyrazoline derivatives (4a–4h) were synthesized using substituted acetophenones, substituted naphthaldehydes, and hydrazine hydrate as starting materials. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and mass spectrometric analysis and screened for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27924) and antibacterial activity against

  以取代的苯乙酮，取代的萘乙醛和水合肼为起始原料合成了一系列新的萘基查耳酮（3a - 3p）及其吡唑啉衍生物（4a - 4h）。所有合成的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行表征，并筛选出针对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27924）的抗分枝杆菌活性和对金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），大肠杆菌（MTCC ）的抗菌活性443）和克雷伯菌肺炎（MTCC 109）。化合物3b和3p对所有测试的细菌菌株显示出显着的抗菌活性。在合成的化合物中，在吡唑啉第3位具有2-羟基-5-溴苯基取代的化合物4b具有显着的抗分枝杆菌活性，MIC为6.25 µM，与标准异烟肼相当。进一步筛选合成的化合物对MDA-MB-231和SKOV3细胞系的细胞毒活性。化合物3a，3l，4b，4c，4e和4h不显示任何细胞毒性，其他化合物显示IC 50与标准阿霉素显示的1.20和1.30 µ
• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of novel flavonoids bearing benzothiazepine
  作者：Seunghyun Ahn、Soon Young Shin、Yearam Jung、Hyeryoung Jung、Beom Soo Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4388

  日期：2016.5

  cell permeability, we designed and synthesized methoxylated 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine derivatives (Fig. 1(D)). However, flavonoids bearing a benzothiazepine skeleton have rarely been reported, even though their design and synthesis are of interest because of their biological diversity. Furthermore, because the 1H and 13C NMR, and high resolution mass spectrometric

  苯并噻嗪是一种含氮和硫的杂环化合物。通过改变双键和苯环的位置，可以设计出多种衍生物。2,3-Dihydro1,5-benzothiazepine（也称为 2,3-dihydro[b][1,4]thiazepine）衍生物具有多种生物活性，包括对 α-葡萄糖苷酶、脲酶、胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用，以及对瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 受体的激动活性（图 1（A））。当两个苯环连接在 C-2 和 C-4 位置时，可以衍生出含有 C6-C3-C6 骨架的 2,4-diphenyl2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine（图 1（B） ）。黄酮类化合物作为次生代谢物存在于各种植物中，由 C6-C3-C6 骨架组成（图 1（C））。由于甲氧基化和萘基可以增加细胞区室化和细胞通透性，我们设计并合成了甲氧基化 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反
• Luminescence, circular dichroism and <i>in silico</i> studies of binding interaction of synthesized naphthylchalcone derivatives with bovine serum albumin
  作者：Sharda Pasricha、Deepti Sharma、Himanshu Ojha、Pragya Gahlot、Mallika Pathak、Mitra Basu、Raman Chawla、Sugandha Singhal、Anju Singh、Rajeev Goel、Shrikant Kukreti、Shefali Shukla

  DOI：10.1002/bio.3319

  日期：2017.11

  anti-inflammatory, analgesic, antimalarial, anticancer, antiprotozoal and antitubercular activity. In this study, naphthylchalcone derivatives were synthesized and characterized using 1 H NMR 13 C NMR, Fourier transform infrared and mass techniques. Yields for all derivatives were found to be >90%. Protein-drug interactions influence the absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) properties of a drug

  al具有各种生物学特性，例如，抗菌，消炎，止痛，抗疟疾，抗癌，抗原生动物和抗结核活性。在这项研究中，合成了萘基查耳酮衍生物，并使用1 H NMR，13 C NMR，傅里叶变换红外和质谱技术对其进行了表征。发现所有衍生物的产率均大于90％。蛋白质-药物相互作用会影响药物的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。因此，为了确定合成的萘基查耳酮衍生物是否可以用作药物，在生理条件下使用荧光，圆二色性和分子对接技术研究了它们与血清蛋白（牛血清白蛋白）的结合相互作用。观察到在萘基查耳酮衍生物存在下蛋白质的荧光猝灭，以及其他衍生参数，如缔合常数，结合位点数和涉及蛋白质-配体复合物中已证实的非共价结合相互作用的静态猝灭。圆二色性清楚地表明，在萘并萘康酮存在下蛋白质二级结构发生了变化，表明衍生物与血清蛋白质之间存在结合。分子建模进一步证实了萘基查耳酮衍生物在牛血清白蛋白中的结合模式。萘基查尔酮衍生物与血清白