2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯 | 59524-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯
• 英文名称: N-(Benxyloxycarbonyl)dehydroalanine benzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyldehydroalanine benzyl ester；benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acrylate；benzyl 2-benzyloxycarbonylaminoacrylate；Cbz-ΔAla-OBn；Z-ΔAla-OBzl；Z-ΔAla-OBz；Benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate；benzyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 59524-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: RWVGXFCAOPUULL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-Mediated Synthesis of 2-Aminoimidazole Derivatives

  摘要：

  介绍了一种基于 2-氨基-3-叠氮丙烯酸烷基酯与异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应的 2-氨基咪唑衍生物的单瓶合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4410
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Preparation of dehydroalanine peptides from bis-(2,2,2-trichloroethyl) and diphenyl phosphonoserine derivatives
  作者：Alenka Paquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98047-x

  日期：1990.1

  Preparation of dehydroalanine peptides from the corresponding bis-(2,2,2-trichloroethyl) and diphenyl phosphonoserine derivatives by treatment with various organic bases is described.

  描述了通过用各种有机碱处理由相应的双-（2,2,2-三氯乙基）和二苯基膦丝氨酸衍生物制备脱氢丙氨酸肽。
• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。
• An efficient synthesis of dehydroamino acids and dehydropeptides from O-Cbz and O-Eoc derivatives of serine and threonine
  作者：Ramapanicker Ramesh、Kavita De、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.094

  日期：2007.10

  simple and efficient method for the synthesis of dehydroamino acids from serine and threonine is reported. Various O-Cbz and O-Eoc derivatives of serine and threonine are prepared using CbzCl and EocCl, respectively, and are subjected to an anti-selective elimination on treatment with K2CO3 in DMF at 65 °C to afford dehydroalanine and dehydroamino butyric acid derivatives, respectively, in excellent yields

  据报道，一种简单有效的从丝氨酸和苏氨酸合成脱氢氨基酸的方法。各种Ò -Cbz和ö丝氨酸-Eoc衍生物和苏氨酸分别使用CbzCl和EocCl，制备，并且经受抗-选择性消除治疗以K 2 CO 3在DMF中在65℃下，得到脱氢丙氨酸和脱氢丁酸酸衍生物，分别具有优异的收率。这些丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物的高稳定性使得它们可以作为受保护的丝氨酸和苏氨酸残基用于正常的肽合成中。通过掺入O -Cbz或O合成的肽-Eoc衍生物在所报道的条件下容易消除，从而以极好的收率得到相应的脱氢肽。反应条件足够温和，不会引起肽中存在的其他立体异构中心的外消旋化。
• Direct Racemic Mixture Synthesis of Fluorinated Amino Acids by Perfluoroalkyl Radical Addition to Dehydroamino Acids Terminated by Asymmetric Protonation
  作者：Tomoko Yajima、Takayuki Tonoi、Hajime Nagano、Yuichi Tomita、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201000017

  日期：2010.5

  methods for the synthesis and purification of chiral organic compounds is a challenge in modern science and technology. Pharmaceutically and agro-chemically important compounds are especially required in optically pure form. We report the racemic mixture synthesis of β-perfluoroalkyl α-amino acids, which is based on the In-mediated addition of perfluoroalkyl radicals to dehydroamino acids followed by asymmetric

  开发有效的手性有机化合物合成和纯化方法是现代科学技术面临的挑战。尤其需要光学纯形式的药学和农业化学上重要的化合物。我们报告了 β-全氟烷基 α-氨基酸的外消旋混合物合成，该合成基于全氟烷基自由基与脱氢氨基酸的 In 介导加成，然后不对称质子化。所有对映异构体都可以通过使用单个手性 HPLC 色谱柱进行分离，而无需正交使用氟色谱柱。