2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine | 1188022-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 1188022-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: DIYINPHBPPUOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [iridium(III)chloride(2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine)2]2
  参考文献：
  名称：

  高效电致发光环金属化铱（III）配合物：合成，光物理和电致发光性质

  摘要：

  合成了一系列新的用于电化学发光（ECL）系统的环金属化铱（III）配合物，并对其进行了充分表征。使用三正丙胺（TPA）作为氧化还原共反应物，在乙腈（CH 3 CN）和混合的CH 3 CN / H 2 O（50:50，v / v）溶液中研究了它们的ECL性能，分别。同时，研究了ECL效率的影响因素，包括工作电极，pH和表面活性剂。从Ir（FPP）2中观察到，与常用的Ru（bpy）3 2+（2,2'-联吡啶基）钌（II）相比，ECL显着提高（高达约13.5倍）（acac）（其中FPP是2-（4-氟苯基）-4-苯基吡啶，acac =乙酰丙酮）在Pt圆盘电极处。同时，在表面活性剂介质中也观察到ECL效率的提高。这项研究提供了一种新方法，可以通过设计具有适当环金属化或辅助配体的新铱配合物来进一步提高和调节ECL效率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酮肟羧酸酯和叔苯胺的环化反应合成吡啶

  摘要：

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00326

文献信息

• Metal-Free Assembly of Polysubstituted Pyridines from Oximes and Acroleins
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Lichang Tang、Zilong Wang、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02624

  日期：2016.2.19

  of N-heterocycles from oximes has been previously well established. In this paper, for the first time a metal-free protocol with the combinational employment of iodine and triethylamine has been demonstrated to be effective to trigger the oxime-based synthesis of pyridines with high chemo-selectivity and wide functional group tolerance. A broad range of functional pyridines were prepared in moderate

  先前已经很好地确定了由肟的过渡金属催化的N-杂环合成。在本文中，首次证明结合使用碘和三乙胺的无金属方案可有效触发具有高化学选择性和宽泛官能团耐受性的基于肟的吡啶合成。以中等至优异的产率制备了多种功能性吡啶。尽管碘和三乙胺均不能触发这种转化，但机理实验表明该反应的根本途径。所得的2-芳基取代的吡啶已被证明是多种过渡金属催化的CH官能化反应的通用组成部分。
• Regioselective access to di- and trisubstituted pyridines <i>via</i> a metal-oxidant-solvent-free domino reaction involving 3-chloropropiophenones
  作者：Ashvani Kumar Patel、Shikha Singh Rathor、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d2ob01193j

  日期：——

  no-unwanted products, neutral reaction conditions and appropriateness for large-scale synthesis. Mechanism studies reveal that the in situ generated β-amino ketone from 3-chloropropiophenone and an ammonium salt undergoes C=N bond formation with a ketone followed by an intramolecular cyclization process (C=C bond), which are the decisive steps for pyridine synthesis.

  报道了一种显着的无金属-氧化剂-溶剂和无碱多米诺骨牌路线，用于区域选择性地获得广泛的 2,4-二-和 2,3,4/6-三取代吡啶，包括碳环和杂环稠合吡啶。这种 [3C + 2C + 1N] 环化反应发生在 3-氯苯丙酮（3C 单元）、可烯醇化的无环/环状酮（2C 源）和 NH 4之间OAc 在开放气氛下的纯净条件下作为稳健的 N 源，以高度化学和区域选择性的方式产生新的 C=C 和 C=N-C 键。有趣的是，这种环保方法具有许多积极的特点：优异的官能团耐受性、广泛的底物范围、良好的区域选择性、有希望的产率、无不需要的产物、中性反应条件和适合大规模合成。机理研究表明，由 3-氯苯丙酮和铵盐原位生成 β-氨基酮与酮形成 C=N 键，然后发生分子内环化过程（C=C 键），这是吡啶合成的决定性步骤.