4,5-diphenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one | 1147304-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5-diphenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: 4,5-Diphenylthieno[2,3-c]pyran-7-one
• CAS: 1147304-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂S
• 分子量: 304.369
• InChiKey: YUNMQZIHAOLFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4,5-diphenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸的碘内酯化，用于融合杂环的合成

  摘要：

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000468

文献信息

• Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc16916a

  日期：——

  The highly regioselective aerobic oxidative cyclization of aromatic, heteroaromatic and alkenyl acids with alkynes in the presence of catalytic amounts of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and Cu(OAc)2·H2O providing isocoumarin derivatives was investigated.

  研究了在[RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。
• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed electrooxidative [4+2] annulation of benzylic alcohols with internal alkynes: entry to isocoumarins
  作者：Mu-Jia Luo、Ming Hu、Ren-Jie Song、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc08759h

  日期：——

  A new ruthenium(II)-catalyzed electrooxidative [4+2] annulation of primary benzylic alcohols with internal alkynes is described, which enables benzylic alcohols as weakly directing group precursors to access isocoumarins via multiple C–H functionalization. The reaction works well with a broad substrate scope, tolerates a wide range of functional groups, and incorporates practically the isocoumarin

  描述了一种新的钌（II）催化的伯苄醇与内部炔烃的电氧化[4 + 2]环合反应，它使苄醇作为弱引导基团前体能够通过多个C–H官能化作用而进入异香豆素。该反应在广泛的底物范围内可以很好地起作用，可以耐受各种各样的官能团，并且实际上将异香豆素单元并入了各种生物活性分子中。机制研究表明芳基C（SP的活化2）-H键通过有源苯甲酰氧基茹的生成来实现（II）的中间体通过苄醇的氧化使用electrooxidative的Ru（II）催化剂。
• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。