2-(2-nitrobenzylamino)propionic acid methyl ester | 345201-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-(2-nitrobenzyl)-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)methylamino]propanoate
• CAS: 345201-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD12534870
• 分子量: 238.243
• InChiKey: CNIXGPHKDCTCMA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzylamino)propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性 3-取代 [1,4]苯二氮卓-2-酮的便捷两步合成

  摘要：

  描述了一种新的手性 3-取代 [1,4]苯并-二氮杂-2-酮的两步法，其涉及将 2-硝基苄基溴与一系列氨基酸偶联，然后与 Fe/形成二氮杂环。乙酸在 110 °C。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869950
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-nitrobenzylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的对映体纯的3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮：一类新的抗缺血药。

  摘要：

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.001

文献信息

• A Convenient Two-Step Synthesis of Amino Acid Derived Chiral 3-Substituted [1,4]Benzodiazepin-2-ones
  作者：Gautam Panda、Jitendra Kumar Mishra

  DOI：10.1055/s-2005-869950

  日期：——

  A new two-step route to chiral 3-substituted [1,4]benzo-diazepin-2-ones is described, which involves the coupling of 2-nitrobenzyl bromide with a series of amino acids, followed by diazepine ring formation with Fe/AcOH at110 °C.

  描述了一种新的手性 3-取代 [1,4]苯并-二氮杂-2-酮的两步法，其涉及将 2-硝基苄基溴与一系列氨基酸偶联，然后与 Fe/形成二氮杂环。乙酸在 110 °C。
• Effect of N-o-nitrobenzylation on conformation and membrane permeability of linear peptides
  作者：Zhihan Huang、Mayumi Ishii、Eri Watanabe、Kayoko Kanamitsu、Kempei Tai、Hiroyuki Kusuhara、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107220

  日期：2024.4

  on the passive membrane permeability by means of parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA). Photoreaction of peptides containing one or two NB groups proceeded cleanly in moderate to high yields, releasing the unprotected parent linear peptide. The NB-modified peptides showed a cis/trans conformational equilibrium, while after photolysis, the unprotected linear peptides showed only the

  在这项研究中，我们通过实验和计算研究探索了光可去除的硝基苯甲基（NB）基团作为操纵膜渗透性和调节线性肽构象的工具的潜力。我们发现，与相应的未修饰肽相比，引入一个或多个 NB 基团显着增加了渗透性并改变了构象。我们通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）彻底研究了肽长度、NB基团数量NB插入位置以及N端和C端保护基团的引入对被动膜通透性的影响。含有一个或两个 NB 基团的肽的光反应以中等到高产率干净地进行，释放出未受保护的母体线性肽。 NB修饰的肽表现出顺/反构象平衡，而光解后，未保护的线性肽仅表现出α-酰胺构象。此外，对NB修饰肽和甲基化肽进行了全面比较，包括构象分析和理化性质。 -取代的肽有利于折叠状结构，这可能有助于改善渗透性。
• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：——

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。
• Backbone Modifications of Aromatic Peptide Nucleic Acid (APNA) Monomers and Their Hybridization Properties with DNA and RNA
  作者：Lee D. Fader、Michael Boyd、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jo001650o

  日期：2001.5.1

  Aromatic peptide nucleic acid (APNA) monomers containing N-(2-aminobenzyl)-glycine, N-(2-aminobenzyl)-(R)- or -(S)-alanine, and N-(2-aminobenzyl)-beta -alanine moieties as part of their backbone were synthesized. These novel analogues were incorporated as a single "point mutation" in PNA hexamers, and their physicochemical properties were investigated by UV thermal denaturation and CD experiments. Destabilization in tripler formation between the PNA-APNA chimeras and complementary DNA or RNA oligomers was observed, as compared to the PNA control. The APNA monomer composed of the N-(2-aminobenzyl)-glycine backbone led to the smallest decrease in the thermal stability of the triplexes formed with DNA and RNA, while maintaining selectivity for base-pairing recognition. Since the PNA-APNA chimeras are more lipophilic than the corresponding PNA homopolymers, these oligomers may also exhibit better cell membrane permeability properties.
• Synthesis of circumdatin F and sclerotigenin. Use of the 2-nitrobenzyl group for protection of a diketopiperazine amide; synthesis of ent -fumiquinazoline G
  作者：Barry B Snider、Marina V Busuyek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00208-3

  日期：2001.4

  The Eguchi aza Wittig protocol has been used for the synthesis of sclerotigenin and circumdatin F by selective acylation of the more acidic anilide nitrogen of a benzodiazepinedione without the need for protecting groups. The use of the 2-nitrobenzyl group as a photochemically labile protecting group for the amide nitrogen of a diketopiperazine permits the use of the aza Wittig procedure for the synthesis of fumiquinazoline G. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.