2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetic acid | 40277-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetic acid
• 英文别名: (4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-acetic acid；(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetic acid；2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 40277-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD02363399
• 分子量: 264.305
• InChiKey: ZJVVYGRQUQXPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑标记的噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成，抗菌活性和对接研究

  摘要：

  新型（1-（取代苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1,2]噻吩并[2合成了，3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯衍生物。所有化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌）均显示出显着的抗菌活性。特别是，（1-（3-硝基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1，2]噻吩发现[2,3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯对大肠杆菌最有效，MIC 25μg/ ml的肺炎克雷伯菌和枯草芽孢杆菌。分子对接也在枯草芽孢杆菌的嘌呤核糖开关和大肠杆菌的硫胺素焦磷酸核糖开关上进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.2995
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑标记的噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成，抗菌活性和对接研究

  摘要：

  新型（1-（取代苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1,2]噻吩并[2合成了，3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯衍生物。所有化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌）均显示出显着的抗菌活性。特别是，（1-（3-硝基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1，2]噻吩发现[2,3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯对大肠杆菌最有效，MIC 25μg/ ml的肺炎克雷伯菌和枯草芽孢杆菌。分子对接也在枯草芽孢杆菌的嘌呤核糖开关和大肠杆菌的硫胺素焦磷酸核糖开关上进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.2995

文献信息

• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 93 - 95
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PAPD5 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Children`s Medical Center Corporation

  公开号：US20210177827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure relates to compounds that are, e.g., PAP Associated Domain Containing 5 (PAPD5) inhibitors and methods of use thereof.
• Synthesis, Antibacterial Activity, and Docking Studies of 1,2,3-triazole-tagged Thieno[2,3-<i>d</i> ]pyrimidinone Derivatives
  作者：M. Aruna Kumari、S. Triloknadh、N. Harikrishna、M. Vijjulatha、C. Venkata Rao

  DOI：10.1002/jhet.2995

  日期：2017.11

  Novel (1‐(substituted phenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl‐2‐(4‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[1,2]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐3(4H)‐yl)acetate derivatives were synthesized. All the compounds showed significant antibacterial activity against Gram‐negative (Escherichia coli and Klebsiella pneumonia) and Gram‐positive (Bacillus subtilis and Bacillus cereus) bacteria. Particularly, (1‐(3‐nitrophenyl)‐1H‐1,2,

  新型（1-（取代苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1,2]噻吩并[2合成了，3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯衍生物。所有化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌）均显示出显着的抗菌活性。特别是，（1-（3-硝基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1，2]噻吩发现[2,3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯对大肠杆菌最有效，MIC 25μg/ ml的肺炎克雷伯菌和枯草芽孢杆菌。分子对接也在枯草芽孢杆菌的嘌呤核糖开关和大肠杆菌的硫胺素焦磷酸核糖开关上进行。