Methyl 5-(2-chloroacetyl)-6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6-carboxylate | 93290-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(2-chloroacetyl)-6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6-carboxylate
• CAS: 93290-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: WSCGZTLEJWJGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(2-chloroacetyl)-6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 阿普氮平
  参考文献：
  名称：

  实用合成1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并-[1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（1：1）马来酸酯

  摘要：

  一种实用的抗抑郁药1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并-[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（报导了七个步骤的1：1）马来酸酯（Aptazapine 10），总收率约为20％。合成的关键步骤是通过“ Pictet-Spengler”形成三环中间体10,11-dihydro-5 H -pyrrolo [2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-11-羧酸甲酯（7）邻氨基苄基吡咯（6）与乙醛酸甲酯或其甲氧基半缩醛的缩合型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210338
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hypophosphite 、 过氧化氢苯甲酰 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 Methyl 5-(2-chloroacetyl)-6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用合成1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并-[1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（1：1）马来酸酯

  摘要：

  一种实用的抗抑郁药1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并-[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（报导了七个步骤的1：1）马来酸酯（Aptazapine 10），总收率约为20％。合成的关键步骤是通过“ Pictet-Spengler”形成三环中间体10,11-dihydro-5 H -pyrrolo [2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-11-羧酸甲酯（7）邻氨基苄基吡咯（6）与乙醛酸甲酯或其甲氧基半缩醛的缩合型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210338